4-(4-methylbenzyl)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one | 1357469-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylbenzyl)-3-phenyl-1H-isochromen-1-one
• CAS: 1357469-38-5
• 化学式: C₂₃H₁₈O₂
• 分子量: 326.395
• InChiKey: RPOAFGOLTLEUOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(phenylethynyl)benzoate 、 4-甲基苄基2-[(4-甲基苯基)乙炔基]苯甲酸酯 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以22%的产率得到3-phenyl-isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  均相金/钯催化体系的研究

  摘要：

  制备了两种包含芳基碘化物和烯丙酸酯的底物，并研究了金诱导的环异构化为乙烯基金（I）物种及其原形缺陷以及分子内钯催化的交叉偶联反应。转换为催化量的金和钯以及化学计量的银确实提供了环异构化/分子内交叉偶联的产物。对照实验表明，在这些反应中，银不能替代金或钯，但是在不同氧化态下使用不同的钯催化剂，也只能以稍微降低的收率提供环异构化/分子内交叉偶联产物。通过ICP分析，显示钯仅包含亚ppm级的金。这表明必须认真解释使用此类系统获得的结果。然后是一系列的烯丙基和苄基在金和钯催化的反应中研究了邻炔基苯甲酸酯。对于苯甲醇和肉桂醇的酯，不需要钯助催化剂进行转化。为了彻底排除金/钯共催化作用，通过ICP分析彻底检查了所有试剂中的痕量钯。对金络合物，抗衡离子和溶剂的优化表明，二恶烷中的金（I）异腈预催化剂和三氟甲磺酸银作为活化剂适合转化许多具有芳基，烷基甚至环丙基取代基的底物。交叉实验证明了分子间的烯丙基转移。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000044