(-)-(2S)-(Z)-N,N-dibenzyl-4-chloro-3-(cyclohexylimino)-1-phenylbutan-2-amine | 341524-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S)-(Z)-N,N-dibenzyl-4-chloro-3-(cyclohexylimino)-1-phenylbutan-2-amine
• CAS: 341524-25-2
• 化学式: C₃₀H₃₅ClN₂
• 分子量: 459.074
• InChiKey: TVNRDDQONACZGN-ONLUTYIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S)-(Z)-N,N-dibenzyl-4-chloro-3-(cyclohexylimino)-1-phenylbutan-2-amine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到(-)-(2S,1'S)-1-cyclohexyl-2[1'-(dibenzylamino)-2'-(phenyl)ethyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of Enantiopure α-Amino Ketimines and Amino Aziridines

  摘要：

  Chiral l-aminoalkyl chloromethyl ketimines 2 are synthesized in enantiomerically pure form starting from l-aminoalkyl chloromethyl ketones 1 and different amines. Reduction of amino ketimines 2 and subsequent spontaneus cyclization affords aminoalkyl aziridines 3 with high diastereoisomeric excess and without detectable racemization.

  DOI：

  10.1021/jo005741x
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 (3S)-3-dibenzylamino-1-chloro-2-oxo-4-phenylbutane 在 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(-)-(2S)-(Z)-N,N-dibenzyl-4-chloro-3-(cyclohexylimino)-1-phenylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  The First Synthesis of Enantiopure α-Amino Ketimines and Amino Aziridines

  摘要：

  Chiral l-aminoalkyl chloromethyl ketimines 2 are synthesized in enantiomerically pure form starting from l-aminoalkyl chloromethyl ketones 1 and different amines. Reduction of amino ketimines 2 and subsequent spontaneus cyclization affords aminoalkyl aziridines 3 with high diastereoisomeric excess and without detectable racemization.

  DOI：

  10.1021/jo005741x