4-(4-amino-benzyl)-2-[3-(2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-propoxy]-benzoic acid | 929603-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-amino-benzyl)-2-[3-(2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-propoxy]-benzoic acid
• CAS: 929603-91-8
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₆
• 分子量: 471.554
• InChiKey: UPPMXCFGXGZVFE-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  139.98
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-amino-benzyl)-2-[3-(2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-propoxy]-benzoic acid 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类新的来自iota-Peptides的大环受体

  摘要：

  本文介绍了一类新的大环，并证明了这些大环结合客体和依次显示不同取代基的潜力。大环iota-肽(ι-肽)1基于ι-氨基酸氨基二苯基甲烷羧酸(Adc)。Adc 可以被认为是 α-氨基酸甘氨酸的类似物，通过将两个苯环插入主链键，该甘氨酸被放大了四倍，长度为 1.0 nm。Fmoc 保护的 Adc 变体 2 很容易在多克规模上以良好的产率制备，并且可用于通过在 2-氯三苯甲基树脂上固相合成受保护的线性 Adc 四聚体，然后进行大环化、脱保护来制备大环 ι-肽 1 , 和 RP-HPLC 纯化。环(AdcK)4 (1b) 在 DMSO-d6 溶液中的 1H NMR 谱仅显示一组共振，由具有四重对称性和所有反式酰胺键的“方形”构象异构体产生；D2O 中的频谱显示了与“方形”连接相关的共振……

  DOI：

  10.1021/ja0677970
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-hydroxy-4-[(4-nitrophenyl)methyl]benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-amino-benzyl)-2-[3-(2-tert-butoxycarbonylamino-propionylamino)-propoxy]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新的来自iota-Peptides的大环受体

  摘要：

  本文介绍了一类新的大环，并证明了这些大环结合客体和依次显示不同取代基的潜力。大环iota-肽(ι-肽)1基于ι-氨基酸氨基二苯基甲烷羧酸(Adc)。Adc 可以被认为是 α-氨基酸甘氨酸的类似物，通过将两个苯环插入主链键，该甘氨酸被放大了四倍，长度为 1.0 nm。Fmoc 保护的 Adc 变体 2 很容易在多克规模上以良好的产率制备，并且可用于通过在 2-氯三苯甲基树脂上固相合成受保护的线性 Adc 四聚体，然后进行大环化、脱保护来制备大环 ι-肽 1 , 和 RP-HPLC 纯化。环(AdcK)4 (1b) 在 DMSO-d6 溶液中的 1H NMR 谱仅显示一组共振，由具有四重对称性和所有反式酰胺键的“方形”构象异构体产生；D2O 中的频谱显示了与“方形”连接相关的共振……

  DOI：

  10.1021/ja0677970