(E)-(1-Iodo-3-methyl-1-butenyl)benzene | 125315-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1-Iodo-3-methyl-1-butenyl)benzene
• 英文别名: (E)-(1-iodo-3-methylbut-1-en-1-yl)benzene；(E)-1-(1-iodo-3-methyl-1-butenyl)benzene；[(E)-1-iodo-3-methylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 125315-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₃I
• 分子量: 272.129
• InChiKey: FZQYMPSFAVDRRV-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-丁-1-炔 在 氢碘酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(E)-(1-Iodo-3-methyl-1-butenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用异位生成的 HI 对内炔进行区域和立体选择性氢碘化反应

  摘要：

  在本文中，我们报道了使用HI内炔的有效且实用的碘氢化生成易地从容易获得的三乙基硅烷和我2。该系统具有高区域选择性和立体选择性，可在温和条件下以良好的收率提供 ( E )-乙烯基碘化物。此外，氢碘化反应显示出对烷基、甲氧基、卤素、三氟甲基、氰基、酯、卤代甲基、酸敏感性甲硅烷基醚和缩醛部分的高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02218

文献信息

• Triethylborane-induced radical addition of alkyl iodides to acetylenes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Shin-ichiro Matsunaga、Keigo Fugami、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99189-5

  日期：——

  Treatment of terminal acetylenes (R1CCH) with secondary or tertiary alkyl iodides (R2I) in the presence of triethylborane provides the corresponding alkenyl iodides (R1C(I)CHR2) in good yields.

  在三乙基硼烷的存在下，用仲或叔烷基碘（R 2 I）处理末端乙炔（R 1 C = CH）可得到相应的烯基碘（R 1 C（I）= CHR 2）。
• Iodine atom transfer addition reactions with alkynes. Part 1: Alkyl iodides
  作者：Dennis P. Curran、Dooseop Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86550-9

  日期：1991.8

  Simple 2° - and 3° -alkyl iodides add smoothly to electron deficient alkynes under standard atom transfer conditions 10% Bu3SnSnBu3, sunlamp photolysis. Mechanistic experiments help to interpret stereochemical and yield trends, and a new model for atom abstraction reactions of rapidly inverting a-vinyl radicals is proposed.

  简单的2°和3°烷基碘在标准原子转移条件下10％Bu 3 SnSnBu 3，日光光解条件下，会平稳地添加到缺电子的炔烃中。力学实验有助于解释立体化学和产量趋势，并提出了一种新的快速反转α-乙烯基自由基的原子抽象反应模型。
• A convergent approach to (R)-Tiagabine by a regio- and stereocontrolled hydroiodination of alkynes
  作者：Giuseppe Bartoli、Roberto Cipolletti、Giustino Di Antonio、Riccardo Giovannini、Silvia Lanari、Mauro Marcolini、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1039/c005042c

  日期：——

  The occurrence of unsaturated systems in natural products combined with the mildness and the wide range of applicability of CeCl3 promoted methodologies suggest several potential future synthetic applications within the field of total synthesis of biologically active molecules. On this concept, the use of CeCl3·7H2O–NaI system as an efficient heterogeneous promoter has been highlighted in the iodofunctionalization of carbon–carbon triple bonds. The study has shown that this method would be particularly interesting for the stereoselective formation of trisubstituted (Z)- or (E)-iodoalkenes by simply changing the nature of the solvent. The methodology has been successfully applied to the synthesis of (R)-1-[4,4-bis-(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid 1, named (R)-Tiagabine, which is a potent and selective γ-aminobutyric acid (GABA) uptake inhibitor with proven anticonvulsant efficacy in humans.

  不饱和体系在天然产物中的出现，以及CeCl3促进的方法所具有的温和性和广泛的适用性，提示在生物活性分子的全合成领域存在多个潜在的未来合成应用。在这个概念下，使用 ·7H2O–NaI体系作为有效的异相促进剂，在碳-碳三重键的碘功能化中得到了强调。研究表明，这种方法对于立体选择性合成三取代的（Z）或（E）碘烯特别有趣，只需改变溶剂的性质。该方法已成功应用于合成（R）-1-[4,4-双-(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁烯基]-3-哌啶甲酸1，即（R）-Tiagabine，这是一种有效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中具有经过验证的抗癫痫疗效。
• ICHINOSE, Y.;MATSUNAGA, SH.;FUGAMI, K., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3155-3158
  作者：ICHINOSE, Y.、MATSUNAGA, SH.、FUGAMI, K.

  DOI：——

  日期：——