1-acetoxymethyl-3-(thien-3-yl)-adamantane | 1158076-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-acetoxymethyl-3-(thien-3-yl)-adamantane
• CAS: 1158076-85-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂S
• 分子量: 290.426
• InChiKey: XTZHLYBDCPKNQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  噻吩 、 1-(acetoxymethyl)-3-fluoroadamantane 在 aluminium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-acetoxymethyl-3-(thien-2-yl)-adamantane 、 1-acetoxymethyl-3-(thien-3-yl)-adamantane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized adamantanes from fluoroadamantanes

  摘要：

  Selective introduction of functional groups on the tert-carbon of adamantane was performed by substitution with fluorides. A methyl, phenacyl, aryl, cyclohexyl, alkoxy, or azido group was introduced into the adamantane skeleton without influencing the other functional groups present. Various functionalized adamantanes were synthesized using this scheme. A fluorinated analog of memantine (3-fluoro-5,7-dimethyl-1-adamantylammoniurn acetate 25) was synthesized from methyl 3,5-dimethyladamantane-1-carboxylate 6. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.02.059