2-ethyl-3-oxo-N-phenylhexanamide | 5659-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-oxo-N-phenylhexanamide
• 英文别名: α-Butyrylbutyranilid；3-Oxo-2-aethyl-hexansaeure-phenylamid；2-ethyl-3-oxo-hexanoic acid anilide；2-Aethyl-3-oxo-hexansaeure-anilid
• CAS: 5659-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: XVVQBWPYLLZVOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  24-25 °C
• 沸点：
  407.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-oxo-N-phenylhexanamide 在 samarium (III) iodide 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到N-phenyl-2-ethyl-2-hydroxy-3-oxohexanamide
  参考文献：
  名称：

  在温和的无碱条件下通过SmI 3和I 2的共催化，使β-酮酯和酰胺的好氧性α-羟基化

  摘要：

  已经开发出清洁的无碱的β-酮酯和酰胺的α-羟基化反应，其中空气用作氧气源，SmI 3和I 2被用作催化剂，得到相应的α-羟基化的1,3-在温和条件下，二羰基产品的收率好至极好。机理讨论表明，双氧的两个氧原子都被利用，并通过独特的自由基过程掺入产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.052
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 2-Ethyl-3-propyliden-β-lacton 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1 g的产率得到2-ethyl-3-oxo-N-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  在温和的无碱条件下通过SmI 3和I 2的共催化，使β-酮酯和酰胺的好氧性α-羟基化

  摘要：

  已经开发出清洁的无碱的β-酮酯和酰胺的α-羟基化反应，其中空气用作氧气源，SmI 3和I 2被用作催化剂，得到相应的α-羟基化的1,3-在温和条件下，二羰基产品的收率好至极好。机理讨论表明，双氧的两个氧原子都被利用，并通过独特的自由基过程掺入产物中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.052

文献信息

• Sauer, Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 2446
  作者：Sauer

  DOI：——

  日期：——
• Aerobic α-hydroxylation of β-keto esters and amides by co-catalysis of SmI3 and I2 under mild base-free conditions
  作者：Shun-Ming Yu、Kai Cui、Fei Lv、Zhen-Yu Yang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.052

  日期：2016.6

  A clean base-free α-hydroxylation of β-keto esters and amides has been developed, in which air was used as the oxygen source and SmI3 and I2 were applied as the catalysts, affording the corresponding α-hydroxylated 1,3-dicarbonyl products in good to excellent yields under mild conditions. Mechanism discussion shows that both oxygen atoms of dioxygen are utilized and incorporated into the product through

  已经开发出清洁的无碱的β-酮酯和酰胺的α-羟基化反应，其中空气用作氧气源，SmI 3和I 2被用作催化剂，得到相应的α-羟基化的1,3-在温和条件下，二羰基产品的收率好至极好。机理讨论表明，双氧的两个氧原子都被利用，并通过独特的自由基过程掺入产物中。