Bz(4-NO2)-L-Thr-OMe | 1084940-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bz(4-NO2)-L-Thr-OMe
• 英文别名: N-(4-Nitrobenzoyl)threonine methyl ester；methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(4-nitrobenzoyl)amino]butanoate
• CAS: 1084940-93-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₆
• 分子量: 282.253
• InChiKey: ZFWUEEIEFRVCIJ-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz(4-NO2)-L-Thr-OMe 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到Bz(4-NO2)-Z-ΔAbu-OMe
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-β-羟基氨基酸衍生物合成取代恶唑

  摘要：

  制备了几种 N-酰基-β-羟基氨基酸，并在 4-（二甲氨基）吡啶存在下用二碳酸二叔丁酯处理，然后用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，得到相应的N-酰基脱氢氨基酸的产率很高。然后用 I2/K2CO3 和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 处理这些。N-酰基脱氢氨基丁酸的甲酯以良好至高产率得到相应的取代恶唑。N-酰基脱氢苯丙氨酸与β-碘脱氢苯丙氨酸一起以低至中等产率得到5-苯基恶唑衍生物。在相同条件下，N-酰基脱氢丙氨酸不能得到相应的恶唑。然而，当反应在没有 DBU 的情况下进行时，可以分离出 β,β-二碘脱氢丙氨酸衍生物。尽管我们并不完全清楚 N-酰基脱氢氨基酸不同反应性的原因，但循环伏安法研究表明，反应性较低的衍生物具有更高的还原电位。这表明脱氢氨基丁酸衍生物中的双键更容易受到碘的亲电攻击。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800602
• 作为产物：
  描述：

  L-苏氨酸甲酯盐酸盐 、 4-硝基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以30%的产率得到Bz(4-NO2)-L-Thr-OMe
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-β-羟基氨基酸衍生物合成取代恶唑

  摘要：

  制备了几种 N-酰基-β-羟基氨基酸，并在 4-（二甲氨基）吡啶存在下用二碳酸二叔丁酯处理，然后用 N,N,N',N'-四甲基胍处理，得到相应的N-酰基脱氢氨基酸的产率很高。然后用 I2/K2CO3 和 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene 处理这些。N-酰基脱氢氨基丁酸的甲酯以良好至高产率得到相应的取代恶唑。N-酰基脱氢苯丙氨酸与β-碘脱氢苯丙氨酸一起以低至中等产率得到5-苯基恶唑衍生物。在相同条件下，N-酰基脱氢丙氨酸不能得到相应的恶唑。然而，当反应在没有 DBU 的情况下进行时，可以分离出 β,β-二碘脱氢丙氨酸衍生物。尽管我们并不完全清楚 N-酰基脱氢氨基酸不同反应性的原因，但循环伏安法研究表明，反应性较低的衍生物具有更高的还原电位。这表明脱氢氨基丁酸衍生物中的双键更容易受到碘的亲电攻击。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800602

文献信息

• Imidazole carbonyl compound
  申请人：Soneda Tsuyoshi

  公开号：US08536197B2

  公开（公告）日：2013-09-17

  An antibiotic compound having a novel mechanism of action, weak cytotoxicity, high solubility in water, effective in inhibiting both DNA gyrase GyrB and topoisomerase IV ParE subunits, and having antibacterial activity.

  一种抗生素化合物，具有新颖的作用机制，细胞毒性较弱，水溶性高，能有效抑制DNA旋转酶GyrB和拓扑异构酶IV ParE亚基，并具有抗菌活性。
• IMIDAZOLE CARBONYL COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2226322B1

  公开（公告）日：2015-01-21
• US8536197B2
  申请人：——

  公开号：US8536197B2

  公开（公告）日：2013-09-17
• US8927588B2
  申请人：——

  公开号：US8927588B2

  公开（公告）日：2015-01-06