3β-benzyloxy-5β-androst-15-en-17-one | 73336-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-benzyloxy-5β-androst-15-en-17-one
• 英文别名: (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-3-phenylmethoxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 73336-58-0
• 化学式: C₂₆H₃₄O₂
• 分子量: 378.555
• InChiKey: OQADXBDIJGWCKW-ZYTWQREFSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-benzyloxy-5β-androst-15-en-17-one 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,15R,17S)-3-Benzyloxy-17-(6-methoxy-pyridin-3-yl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-15-ol
  参考文献：
  名称：

  Shiao, Min-Jen; Tsai, Thomas Y. R.; Wiesner, Karel, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 11, p. 1879 - 1882

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 生成 3β-benzyloxy-5β-androst-15-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  PAFI, UTTAM K.;WIESNER, KAREL, HETEROCYCLES, 29,(1989) N, C. 1275-1282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On cardioactive steroids. XII. The synthesis of (natural) bufalin and ??-isobufalin
  作者：Karel Wiesner、Thomas Y. R. Tsai、Alina Sen、Ravindra Kumar、Masayoshi Tsubuki

  DOI：10.1002/hlca.19830660831

  日期：1983.12.14

  An efficient and simple synthesis of bufalin (1)via furan-containing intermediates is described. The same method was also used for the synthesis of α-isobufalin (2) which was prepared with equal simplicity, but in lower yield.

  描述了一种通过含呋喃的中间体有效而简单地合成蟾蜍灵（1）的方法。同样的方法也用于合成α-异丁法林（2），该方法具有相同的简便性，但收率较低。
• A simple and efficient synthesis of bufalin
  作者：Alina Sen、Franz Josef Jäggi、Thomas Y. R. Tsai、Karel Wiesner

  DOI：10.1039/c39820001213

  日期：——

  A simple high-yield preparation of bufalin (7) from the steroid (1)(derived from testosterone) by an adaptation of our ‘furan methodology’ for cardenolides is reported.

  据报道，采用适用于心烯醇内酯的“呋喃方法”，可以从类固醇（1）（衍生自睾丸激素）中简单地高产率制备蟾毒灵（7）。
• On Cardioactive Steroids. VIII. The Synthesis of Bufalin and Resibufogenin Isomers
  作者：Karel Wiesner、Thomas Y. R. Tsai、Franz J. Jäggi、Connie S. J. Tsai、Glenna D. Gray

  DOI：10.1002/hlca.19820650712

  日期：1982.11.3

  α-Isobufalin1 (1) and β-isoresibufogenin1 (3) have been synthesized from testosterone by a method which features a novel oxidative furan to pyrone transformation.

  α-Isobufalin1 （1）和β-isoresibufogenin1（3）由睾丸激素通过一种新颖的氧化呋喃向吡喃酮转化的方法合成。
• On cardioactive steroids. IV. A new synthesis of cardenolides
  作者：Rinaldo Marini-Bettolo、Petr Flecker、Thomas Y. R. Tsai、Karel Wiesner

  DOI：10.1139/v81-206

  日期：1981.5.1

  A new and efficient synthesis of Digitalis cardenolides via methoxyfuryl intermediates is described.

  描述了通过甲氧基呋喃基中间体合成洋地黄cardenolides 的一种新的和有效的合成方法。
• On cardioactive steroids. Communication XV. A stereoselective synthesis of (21R)-21-methyldigitoxigenin, a fully active cardenolide with a wide margin of safety: A contribution to the topology of theDigitalis receptors
  作者：Karel Wiesner、Thomas Y. R. Tsai、Ravindra Kumar、Harihran Sivaramakrishnan

  DOI：10.1002/hlca.19840670427

  日期：1984.6.20

  common C19-steroids, the other frm digitoxigenin, are described. The less active minor epimer (21S)-methyldigitoxigenin was also obtained and characterized. The positive inotropic effects and margins of safety of the two C(21)-epimers (tested as glucosides) are discussed in terms of the topological properties of the Digitalis receptors.

  描述了两种有效的标题化合物的制备方法，一种来自普通的C 19-类固醇，另一种来自手指数字氧黄蛋白（frm digitoxigenin）。还获得并表征了活性较低的次要差向异构体（21 S）-甲基洋地黄毒苷。根据洋地黄受体的拓扑特性，讨论了正性肌力作用和两个C（21）-受体的安全裕度（经测试为糖苷）。