3-ethoxy-11β-hydroxy-3,5-androstadien-17-one | 54668-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-11β-hydroxy-3,5-androstadien-17-one
• 英文别名: (8S,9S,10R,11S,13S,14S)-3-ethoxy-11-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 54668-65-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: SIOSKXVCLBLPGK-POBLZQCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-11β-hydroxy-3,5-androstadien-17-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 17α-allyl-11β,17-dihydroxy-1,4,6-androstatrien-3-one
  参考文献：
  名称：

  17α-Alkynyl-11β,17-dihydroxyandrostane derivatives : A new class of potent glucocorticoids.

  摘要：

  Replacement of the characteristic dihydroxyacetone side chain of corticoids by a 17 alpha-alkynyl-17 beta-hydroxy moiety was investigated. It was found that, in particular, the 17 alpha-propynyl substitution is favorable for high local anti-inflammatory activity with reduced systemic effects. Moreover, these compounds were found to be devoid of any affinity for the aldosterone receptor, and may thus be considered as pure glucocorticoids.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(81)90084-2
• 作为产物：
  描述：

  氢化可的松 在 titanium(IV) isopropylate 、 potassium phosphate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3-ethoxy-11β-hydroxy-3,5-androstadien-17-one
  参考文献：
  名称：

  11β-羟基雄酮的公斤级合成

  摘要：

  本文介绍了从廉价且容易获得的氢化可的松 (1) 中大规模大规模合成酮类固醇结构单元 11β-羟基雄甾酮 (2)。还描述了最初的发现路线，该路线以克为单位进行，经过八个步骤实现了 3-6% 的产率。路线重新设计的关键是合并两个立体选择性步骤，设置所需的 5α-H 和 3α-OH 手性中心，并进行优化以最大程度地减少色谱纯化。然后，该工艺路线在公斤级进行，通过四个步骤实现了 21-28% 的产率。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.4c00084

文献信息

• Nouveaux stéroides 3-céto comportant une chaîne en 17 aminosubstituée, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procédé, leur application comme médicaments et les compositions les contenant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0389369A1

  公开（公告）日：1990-09-26

  L'invention concerne les composés (I) : dans laquelle : - R₆ représente hydrogène, méthyle, fluor, chlore, - R₉ et R₁₁ forment une double liaison ou R₉ est hydrogène ou fluor et R₁₁ est hydrogène, hydroxyle ou oxo, - les pointillés en 1(2) et 6(7) représentent une éventuelle double liaison, - R₁₇ représente hydrogène ou acyle, - R′₁₇ est dans lequel Z est une liaison ou un alkylène, alcénylène ou alcynylène (--> C₅), P représente un pyrimidinyle ou pyridyle éventuellement substitué, ainsi que leurs sels, leur procédé de préparation et les intermédiaires de ce procédé, leur application comme médica­ments et les compositions les renfermant.

  本发明涉及化合物 (I)： 其中 - R₆ 代表氢、甲基、氟、氯、 - R𠢙 和 R₁₁ 形成双键，或 R𠢙 是氢或氟，R₁₁ 是氢、羟基或氧代、 - 1(2) 和 6(7) 处的虚线表示可能的双键、 - R₁₇ 代表氢或酰基、 - R′₁₇ 是 其中 Z 是键或亚烷基、亚烯基或亚炔基 (--> C₅)、 P 代表任选取代的嘧啶基或吡啶基、 以及它们的盐、制备工艺和中间体、它们作为药物的用途和含有它们的组合物。
• WO2008/119918
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CLAUSSNER, ANDRE;LECLARIE, JACQUES;NEDELEC, LUCIEN;PHILIBERT, DANIEL
  作者：CLAUSSNER, ANDRE、LECLARIE, JACQUES、NEDELEC, LUCIEN、PHILIBERT, DANIEL

  DOI：——

  日期：——
• JOUQUEY, A.;PHILIBERT, D.;MOGUILEWSKI, M.;VELTZ, J. -N.
  作者：JOUQUEY, A.、PHILIBERT, D.、MOGUILEWSKI, M.、VELTZ, J. -N.

  DOI：——

  日期：——