3,3-dimethyl-4-(2-thienyl)-azetidin-2-one | 115847-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3,3-dimethyl-4-(2-thienyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-4-(thiophen-2-yl)azetidin-2-one；3,3-dimethyl-4-thiophen-2-ylazetidin-2-one
• CAS: 115847-28-4
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• mdl: MFCD24394523
• 分子量: 181.258
• InChiKey: CNENNOKFMPWWOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  352.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 甲基溴化镁 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 3,3-dimethyl-4-(2-thienyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of β-Amino Esters and β-Lactams from Nitriles via Aldimine-Borane Complexes

  摘要：

  A one-pot synthesis of beta-amino esters has been achieved in 59-75% yield from aromatic and aliphatic nitrites via the condensation of the corresponding non-enolizable and enolizable aldimine-triethylborane complexes, respectively with methyl trimethylsilyl ketene acetals. Grignard-mediated lactamization of the intermediate beta-amino esters provides the corresponding beta-lactams in the same pot in 58-74% overall yield.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)95

文献信息

• Direct and practical Gilman-Speeter synthesis of 3,4-trisubstituted β-lactams via the Thorpe-Ingold effect
  作者：Maria Panagiotou、Vasileios Demos、Plato Α. Magriotis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152375

  日期：2020.10

  A highly efficient Gilman-Speeter synthesis of 3,4-trisubstituted β-lactams possessing a 4-aryl substituent is described, employing a direct, uncatalyzed Mannich reaction between TMS imines and TMS ketene acetals. The process avoids cryogenic conditions, making it more amenable to process-scale use than related methods for β-lactam synthesis. A Gilman-Speeter diastereoselective version using a sulfinyl

  描述了具有TMS亚胺和TMS烯酮缩醛之间直接，未催化的曼尼希反应的高效的Gilman-Speeter合成具有4-芳基取代基的3,4-三取代的β-内酰胺的方法。该方法避免了低温条件，使其比β-内酰胺合成的相关方法更适合于工艺规模使用。还提出了使用亚磺酰基亚胺并导致同手性亚磺酰基β-氨基酯的Gilman-Speeter非对映选择性方案。
• Andreoli, Patrizia; Cainelli, Gianfranco; Contento, Michele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 945 - 948
  作者：Andreoli, Patrizia、Cainelli, Gianfranco、Contento, Michele、Giacomini, Daria、Martelli, Giorgio、Panunzio, Mauro

  DOI：——

  日期：——
• ANDREOLI, PATRIZIA;CAINELLI, GIANFRANCO;CONTENTO, MICHELE;GIACOMINI, DARI+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 4, 945-948
  作者：ANDREOLI, PATRIZIA、CAINELLI, GIANFRANCO、CONTENTO, MICHELE、GIACOMINI, DARI+

  DOI：——

  日期：——