N-<(1R,2R,3S,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-<2-(2-naphtho<2,1-b>thienyl)ethenyl>benzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide | 152519-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-<(1R,2R,3S,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-<2-(2-naphtho<2,1-b>thienyl)ethenyl>benzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-((1R,2R,3S,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)-5-[2-(2-naphtho[2,1-b]thienyl)ethenyl]benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene-2-carboxamide
• CAS: 152519-10-3
• 化学式: C₃₅H₃₁NO₂S₃
• 分子量: 593.835
• InChiKey: YCQSZTXLPCPNGM-BMZYCRCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.57
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 N-<(1R,2R,3S,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-<2-(2-naphtho<2,1-b>thienyl)ethenyl>benzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-<(1R,2R,3S,4S)-2-(triisopropylsilyl)oxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-<2-(2-naphtho<2,1-b>thienyl)ethenyl>benzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  非对映控制的光学纯功能化杂螺旋的合成

  摘要：

  （1 R，2 S，3 R，4 S）-exo -3-氨基-exo -2-羟基冰片烷（exo-氨基醇）和（1 R，2 R，3 S，4 S）-内-3-氨基-内-2-羟基冰片（-氨基醇）被发现是制备官能化的光学纯杂螺旋体的有效非对映体手性助剂。通过使用这些手性助剂控制通过光环化在螺旋烯合成中的非对映选择性，并且通过柱色谱法容易地分离得到的非对映异构体。除去手性助剂得到光学纯的（+）-（P）-和（-）-（M）-[7]杂庚烯，其旋转值为分别为+2830和-2770。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80425-5
• 作为产物：
  描述：

  2-benzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophenecarbonyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-<(1R,2R,3S,4S)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptan-3-yl>-5-<2-(2-naphtho<2,1-b>thienyl)ethenyl>benzo<1,2-b:4,3-b'>dithiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  非对映控制的光学纯功能化杂螺旋的合成

  摘要：

  （1 R，2 S，3 R，4 S）-exo -3-氨基-exo -2-羟基冰片烷（exo-氨基醇）和（1 R，2 R，3 S，4 S）-内-3-氨基-内-2-羟基冰片（-氨基醇）被发现是制备官能化的光学纯杂螺旋体的有效非对映体手性助剂。通过使用这些手性助剂控制通过光环化在螺旋烯合成中的非对映选择性，并且通过柱色谱法容易地分离得到的非对映异构体。除去手性助剂得到光学纯的（+）-（P）-和（-）-（M）-[7]杂庚烯，其旋转值为分别为+2830和-2770。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80425-5