3-(2-iodophenyl)benzo-1,2,3-triazin-4(3H)-one | 34489-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-(2-iodophenyl)benzo-1,2,3-triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(2-iodo-phenyl)-3H-benzo[d][1,2,3]triazin-4-one；3-(2-iodophenyl)-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 34489-89-9
• 化学式: C₁₃H₈IN₃O
• 分子量: 349.131
• InChiKey: IINWYXRDDCLOFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-iodophenyl)benzo-1,2,3-triazin-4(3H)-one 、 亚磷酸三乙酯 在 Eosin Y 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到diethyl (2-((2-iodophenyl)carbamoyl)phenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  苯并三嗪酮的可见光诱导的脱氮磷酸化：一种无金属和无添加剂的方法，用于获得正磷酸化的苯甲酰胺衍生物

  摘要：

  实现了1,2,3-苯并三嗪酮的无金属，可见光诱导的脱氮磷酸化。使用曙红Y作为光氧化还原催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为碱，使用CH 3 CN–H 2 O作为溶剂，并使用日光或蓝色LED作为光源，可以使用多种芳基膦酸酯，芳基-有效地制备了次膦酸酯和芳基膦氧化物。另外，用B 2的引脚2代替P-亲核试剂作为自由基受体也被证明。这种新开发的方法的主要优点是反应曲线干净，使用低成本的有机染料催化剂，能效高，底物范围宽，收率高至优异以及大规模的合成适用性。克级合成的化合物可以在提取后以纯净的形式分离出来，然后重结晶。无需繁琐的色谱纯化。

  DOI：

  10.1039/d0gc03613g
• 作为产物：
  描述：

  在 吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-iodophenyl)benzo-1,2,3-triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并三嗪酮的可见光诱导的脱氮磷酸化：一种无金属和无添加剂的方法，用于获得正磷酸化的苯甲酰胺衍生物

  摘要：

  实现了1,2,3-苯并三嗪酮的无金属，可见光诱导的脱氮磷酸化。使用曙红Y作为光氧化还原催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为碱，使用CH 3 CN–H 2 O作为溶剂，并使用日光或蓝色LED作为光源，可以使用多种芳基膦酸酯，芳基-有效地制备了次膦酸酯和芳基膦氧化物。另外，用B 2的引脚2代替P-亲核试剂作为自由基受体也被证明。这种新开发的方法的主要优点是反应曲线干净，使用低成本的有机染料催化剂，能效高，底物范围宽，收率高至优异以及大规模的合成适用性。克级合成的化合物可以在提取后以纯净的形式分离出来，然后重结晶。无需繁琐的色谱纯化。

  DOI：

  10.1039/d0gc03613g

文献信息

• Selective Synthesis of 3-Arylbenzo-1,2,3-triazin-4(3<i>H</i>)-ones and 1-Aryl-(1<i>H</i>)-benzo-1,2,3-triazoles from 1,3-Diaryltriazenes through Pd(0) Catalyzed Annulation Reactions
  作者：Attoor Chandrasekhar、Sethuraman Sankararaman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02023

  日期：2017.11.3

  starting material was recovered. However, in the presence of catalytic amount of CO or in the presence of Ph3P in catalytic amounts as additives, the reactions proceeded to yield the corresponding 1-aryl-(1H)-benzo-1,2,3-triazoles selectively in good yields. On the basis of control experiments, a plausible reaction mechanism for the selective formation of 3-arylbenzo-1,2,3-triazin-4(3H)-ones in the

  在80°C的甲苯中，在DABCO和1 atm一氧化碳的存在下，Pd（0）催化1-（2-碘苯基）-3-芳基三唑-1-烯的羰基环化反应，得到相应的3-芳基苯并-1， 2,3-triazin-4（3 H）-具有高的选择性和极好的收率。该反应的底物范围用24个实例证明，该实例在任一芳环上具有各种卤素，烷基和烷氧基取代基。溴取代的三氮烯作为起始原料对羰基化环化反应的反应性较低，并且在仅以黄磷为添加剂的情况下以良好至中等的产率产生了3-芳基苯并1,2,3-三嗪-4（3 H）-酮。在没有CO的情况下（在N 2下气氛），反应没有进行，仅回收了起始原料。然而，在催化量的CO存在下或在催化量的Ph 3 P作为添加剂存在下，反应进行以选择性地产生相应的1-芳基-（1 H）-苯并-1,2,3-三唑丰产。在控制实验的基础上，在CO和1-芳基-（1 H）-苯并存的情况下选择性形成3-芳基苯并-1,2,3-三嗪-4（3