2',3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(dimethoxytrityl)uridine | 82444-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2',3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(dimethoxytrityl)uridine
• 英文别名: 5'-O-(dimethoxytrityl)-2',3'-bis(tert-butyldimetylsilyl)uridine；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2',3'-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)uridine；TBDMS(-2)[TBDMS(-3)][DMT(-5)]Ribf(b)-uracil-1-yl；1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 82444-76-6
• 化学式: C₄₂H₅₈N₂O₈Si₂
• 分子量: 775.102
• InChiKey: HBLOFQAJPFGIEN-DOVDTPAYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.24
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  110.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(dimethoxytrityl)uridine 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 苯磺酸 、 4-氯苯基二氯磷酸酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.03h， 生成 4-methoxy-1-<2',3'-bis(tert-butyldimetylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>pyrimidin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-(1,2,4-triazol-1-yl)-pyrimidin-2(1H)-one ribonucleotide and its application in synthesis of oligoribonucleotides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00140a005
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2',3'-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of the Tunicamycin Antibiotics. Preparation of (+)-Tunicaminyluracil, (+)-Tunicamycin-V, and 5'-epi-Tunicamycin-V

  摘要：

  A concise synthetic route to the tunicamycin antibiotics is described, illustrated by the preparation of (+)-tunicamycin-V (1-V). Key features of the synthesis include (1) the development and application of a silicon-mediated reductive coupling of aldehydes and allylic alcohols to construct the undecose core of the natural product and (2) the development of an efficient procedure for the synthesis of the trehalose glycosidic bond within the antibiotic. These innovations allow for the coupling of a uridine-derived aldehyde fragment with a performed trehalose-linked disaccharide allylic alcohol to form the carbohydrate core (1) of the natural product in a highly covergent manner. The resultant amino polyol is a versatile intermediate for the synthesis of any of the homologous tunicamycin antibiotics.

  DOI：

  10.1021/ja00090a018

文献信息

• 5’‐Phosphorylation Increases the Efficacy of Nucleoside Inhibitors of the DNA Repair Enzyme SNM1A
  作者：Mark Berney、Manav T Manoj、Ellen M. Fay、Joanna F. McGouran

  DOI：10.1002/cmdc.202100603

  日期：2022.3.4

  strategy to improve the efficacy of cancer chemotherapy is the inhibition of enzymes implicated in interstrand crosslink repair. One such target enzyme is SNM1A, a zinc-dependent exonuclease. We prepared several series of nucleoside derivatives and tested these as SNM1A inhibitors. Exploiting interactions with the enzyme's phosphate-binding pocket, in addition to the catalytic zinc ion(s), dramatically

  提高癌症化疗疗效的一个有希望的策略是抑制与链间交联修复有关的酶。一种这样的靶酶是 SNM1A，一种锌依赖性核酸外切酶。我们制备了几个系列的核苷衍生物，并将它们作为 SNM1A 抑制剂进行了测试。除了催化锌离子外，利用与酶的磷酸盐结合袋的相互作用，显着提高了抑制效力。
• An on-bead tailing/ligation approach for sequencing resin-bound RNA libraries
  作者：A. Wiesmayr、P. Fournier、A. Jaschke

  DOI：10.1093/nar/gks004

  日期：2012.5.1

  nucleotides. A key element is the attachment of the starting nucleoside to the synthesis resin via the nucleobase, which leaves the 3′-OH group accessible to subsequent enzymatic manipulations. After split-and-mix synthesis of the oligonucleotide library and deprotection, a poly(A)-tail can be efficiently added to this free 3′-hydroxyl terminus by Escherichia coli poly(A) polymerase that serves as an

  核酸具有可被酶促扩增的独特性质，因此已成为功能序列（如适体或核酶）的组合选择的流行选择。然而，扩增通常需要已知的序列片段作为引物结合位点，这可能会限制某些应用，例如珠上文库的筛选。在这里，我们报告了一种扩增和测序珠上 RNA 库的方法，该方法需要不超过五个已知核苷酸。一个关键因素是起始核苷通过核碱基连接到合成树脂上，这使得 3'-OH 基团可用于随后的酶促操作。在寡核苷酸文库的拆分和混合合成和脱保护后，可以通过以下方式有效地将聚（A）-尾添加到这个游离的 3'-羟基末端大肠杆菌poly(A) 聚合酶，用作逆转录的锚定引物结合位点。cDNA 通过 T4 DNA 连接酶连接到 DNA 接头上。PCR 扩增产生单条带产物，可以从单个聚苯乙烯珠粒开始克隆和测序。由于文库设计的灵活性增加、珠上全长序列的产量更高以及稳健的序列测定，此处描述的方法使得从珠上 RNA 库中选择功能性 RNA 更具吸引力。