N-methanesulfonyl-2-ethenylaniline | 894810-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methanesulfonyl-2-ethenylaniline
• 英文别名: N-(2-vinylphenyl)methanesulphonamide；N-mesyl(methanesulfony)l-2-vinylaniline；N-(vinylphenyl)methanesulfonamide；N-(2-ethenylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 894810-88-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂S
• 分子量: 197.258
• InChiKey: CLQNVHSLVBXCPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methanesulfonyl-2-ethenylaniline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 乙烯氧基三甲基硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-ethyl-3-methylidene-1-methylsulfonyl-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳氢化物与氢化钌异构化和环异构化的发展及其在杂环合成中的应用

  摘要：

  第二代Grubbs钌催化剂与乙烯基氧基三甲基硅烷的反应可有效生成具有N-杂环卡宾（NHC）配体的纯氢化钌络合物，并具有明确的特征。该氢化钌络合物对末端烯烃的选择性异构化和1,6-二烯的环异构化显示出高催化活性。的这些反应Ñ -allyl- Ò -vinylaniline导致新的合成方法杂环如吲哚和3-亚甲基-2,3- dihydroindoles，这对于生物活性天然产物有用的合成子。这些程序解决了面向多样性的综合中的一个重要问题。

  DOI：

  10.1021/jo060308u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-methanesulfonyl-2-ethenylaniline
  参考文献：
  名称：

  Bi(OTf) 3 -mediated intramolecular hydroamination of 2-aminostilbenes for the synthesis of 2-arylindolines

  摘要：

  An efficient Bi(OTf)(3)-mediated intramolecular hydroamination of 2-aminostilbenes for the synthesis of various 2-arylindolines has been developed. Various advantages using Bi(OTf)(3) as a catalyst, such as the operationally easy, simple, and safe procedure, good to excellent chemical yields, and the use of relatively low catalyst loading are noteworthy. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.06.063

文献信息

• Iodine-Mediated Electrochemical C(sp²)–H Amination: Switchable Synthesis of Indolines and Indoles
  作者：Kangfei Hu、Yan Zhang、Zhenghong Zhou、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01821

  日期：2020.8.7

  A metal-free electrochemical intramolecular C(sp2)–H amination using iodine as a mediator was developed. This method enables a switchable synthesis of indoline and indole derivatives, respectively, from easily available 2-vinyl anilines.

  开发了一种以碘为介质的无金属电化学分子内C（sp 2）–H胺化反应。该方法能够从容易获得的2-乙烯基苯胺分别切换合成吲哚和吲哚衍生物。
• Bis(difluoromethyl)pyrazoles as Fungicides
  申请人：CRISTAU Pierre

  公开号：US20110224257A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  Bis(difluoromethyl)pyrazole derivatives of the formula (I) in which the symbols R 1 , X and G are each as defined in the description, and agrochemically active salts, metal complexes and N-oxides thereof, and use thereof for controlling phytopathogenic harmful fungi, and also processes for preparing compounds of the formula (I).

  式(I)的双(二氟甲基)吡唑衍生物，其中符号R1、X和G分别如描述中定义，以及其农药活性盐、金属络合物和N-氧化物，以及其用途用于控制植物病原真菌，以及制备式(I)化合物的方法。
• Interrupted Intramolecular Hydroaminomethylation of N-Protected-2-vinyl Anilines: Novel Access to 3-Substitued Indoles or Indoline-2-ols
  作者：Frank Hochberger-Roa、Perla H. García-Ríos、José G. López-Cortés、M. Carmen Ortega-Alfaro、Jean-Claude Daran、Maryse Gouygou、Martine Urrutigoïty

  DOI：10.3390/molecules27031074

  日期：——

  A new synthetic alternative to the synthesis of 3-methyl indoles and 3-methyl indoline-2-ols with an excellent atomic economy is presented in this study. It is demonstrated that the intramolecular interrupted hydroaminomethylation (HAM) reaction is a powerful tool for the formation of these compounds, which exhibit wide-ranging biological activity. Several N-Protected-2-vinyl anilines were synthesized and involved in the reaction producing the corresponding 3-methylindole or 3-methyl indoline-2-ol depending on the nature of the N-protecting groups.

  本研究提出了一种新的合成3-甲基吲哚和3-甲基吲哚啉-2-醇的合成方法，具有良好的原子经济性。结果表明，分子内断裂的羟胺甲基化（HAM）反应是形成这些化合物的强大工具，这些化合物具有广泛的生物活性。合成了几种N-保护的2-乙烯基苯胺，并参与反应，根据N保护基的性质产生相应的3-甲基吲哚或3-甲基吲哚啉-2-醇。
• HETEROARYL PIPERIDINE AND HETEROARYL PIPERAZINE DERIVATIVES AS FUNGICIDES
  申请人：Hillebrand Stefan

  公开号：US20140005224A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives of the formula (I) in which the symbols A, X, Y, L 1 , L 2 , G, Q, p, R 1 , R 2 and R 10 are each as defined in the description, and salts, metal complexes and N-oxides of the compounds of the formula (I), and the use thereof for controlling phytopathogenic harmful fungi and processes for preparing compounds of the formula (I).

  式(I)中的杂芳基哌啶和-哌嗪衍生物，其中符号A、X、Y、L1、L2、G、Q、p、R1、R2和R10的定义如描述中所述，以及公式(I)化合物的盐、金属络合物和N-氧化物，以及其用于控制植物病原真菌和制备公式(I)化合物的过程。
• Visible-Light-Driven Neutral Nitrogen Radical Mediated Intermolecular Styrene Difunctionalization
  作者：Quan-Qing Zhao、Man Li、Xiao-Song Xue、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01362

  日期：2019.5.17

  A neutral nitrogen radical-mediation strategy, wherein the existing N-H moiety of substrates serves as a neutral nitrogen radical precursor to enable room-temperature intermolecular radical difunctionalization of styrenes under photoredox catalysis, is reported. The reaction shows high functional group tolerance and substrate scope with respect to both components, giving the corresponding products with generally good yields. Preliminary control experiments and DFT calculations are performed to explain the reaction mechanism.