(Z)-N,4-dimethyl-N-(2-phenylethenyl)benzenesulfonamide | 1436416-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N,4-dimethyl-N-(2-phenylethenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (Z)-N,4-dimethyl-N-styrylbenzenesulfonamide
• CAS: 1436416-84-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: WJFFSUOHPWXNSX-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,4-二甲基-N-(苯基乙炔基)苯磺酰胺 在 乙醇 、 10 mol% palladium on carbon 、 甲酸铵 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(Z)-N,4-dimethyl-N-(2-phenylethenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  乙醇作为氢化剂：钯催化的酰胺的立体选择性加氢生成酰胺

  摘要：

  乙醇在钯催化下可作为乙酰胺的氢化剂。此行为与通常将乙醇加成炔烃的预期反应不同。该反应显示出对E 烯酰胺的立体选择性，这与使用其他氢化源的报道相反。该方法还扩展到了ynamines。或者，使用乙醇和甲酸铵作为氢化源得到Z- 酰胺。通过氘标记实验证明了乙醇在氢化反应中的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201702277

文献信息

• Cesium Carbonate-Promoted Hydroamidation of Alkynes: Enamides, Indoles and the Effect of Iron(III) Chloride
  作者：María Teresa Herrero、Jokin Díaz de Sarralde、Raul SanMartin、Laura Bravo、Esther Domínguez

  DOI：10.1002/adsc.201200430

  日期：2012.11.12

  A series of enamide derivatives was prepared by a simple procedure for the hydroamidation of alkynes with amides and sulfonamides. The use of such a mild base as cesium carbonate promotes the latter transformation, and the addition of catalytic amounts of iron(III) chloride has a beneficial effect in the outcome of some of the presented hydroamidation reactions. A range of indoles was also synthesized

  通过简单的方法制备了一系列的酰胺衍生物，用于炔烃与酰胺和磺酰胺的加氢酰胺化。使用诸如碳酸铯之类的弱碱可以促进后者的转化，并且催化量的氯化铁（III）的添加在某些所述加氢酰胺化反应的结果中具有有益的作用。还通过两种互补方法从邻-炔基苯胺合成了一系列吲哚，这对于从邻-（2-氨基苯基炔基）苯胺构建吲哚并[1,2- c ]喹唑啉四环体系是有用的。
• Synthesis of <i>Z</i>-Enamides through Heterogeneous Gold-Catalyzed Stereoselective Hydrogenation of Ynamides
  作者：Long Lin、Xiaojun Zeng、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01450

  日期：2019.9.6

  A facile synthesis of Z-enamides via heterogeneous Au/TiO2 catalyzed stereoselective hydrogenation of ynamides has been developed. Easy to handle and inexpensive ammonium formate was used as the hydrogen source, and Z-enamides were formed in a highly stereoselective manner. The commercially available gold nanoparticle catalyst could be recycled multiple times without a significant loss of activity

  已经开发了通过异质的Au / TiO 2催化的酰胺的立体选择性加氢来轻松合成Z-酰胺的方法。易处理且廉价的甲酸铵用作氢源，并且Z-酰胺以高度立体选择性的方式形成。可商购的金纳米颗粒催化剂可以多次循环使用，而不会显着降低活性。
• (NHC-olefin)-nickel(0) nanoparticles as catalysts for the (<i>Z</i>)-selective semi-hydrogenation of alkynes and ynamides
  作者：Marta G. Avello、Stéphane Golling、Lai Truong-Phuoc、Loïc Vidal、Thierry Romero、Vasiliki Papaefthimiou、Nathalie Gruber、Michael J. Chetcuti、Frédéric R. Leroux、Morgan Donnard、Vincent Ritleng、Cuong Pham-Huu、Christophe Michon

  DOI：10.1039/d2cc05302k

  日期：——

  Nickel(0)-NHC nanoparticles bearing cinnamyl moieties catalyse effectively (Z)-selective semi-hydrogenations.

  镍(0)-NHC纳米颗粒带有肉桂基团，有效催化(Z)-选择性半氢化反应。
• Diboron-Assisted Copper-Catalyzed <i>Z</i>-Selective Semihydrogenation of Alkynes Using Ethanol as a Hydrogen Donor
  作者：Hanyang Bao、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00321

  日期：2019.3.15

  We herein describe a B(2)Pin(2)-assisted copper-catalyzed semihydrogenation of alkynes. A variety of alkenes were obtained in good to excellent yields with Z-selectivity under mild reaction conditions. Mechanistic studies indicated that a transfer hydrogenation process was involved and ethanol acted as both a solvent and a hydrogen donor in this reaction. The present protocol enabled convenient synthesis of deuterium-substituted Z-alkenes such as Z-Combretastain A4-d(2) in a high deuteration ratio by using readily available ethanol-d(1) as the deuterium source.