Benzoic acid (3aS,4R,6R,6aS)-6-[(E)-2-(diethoxy-phosphoryl)-2-fluoro-vinyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester | 122204-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (3aS,4R,6R,6aS)-6-[(E)-2-(diethoxy-phosphoryl)-2-fluoro-vinyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,6aS)-6-[(E)-2-diethoxyphosphoryl-2-fluoroethenyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 122204-14-2
• 化学式: C₂₀H₂₆FO₈P
• 分子量: 444.394
• InChiKey: MPIDWHOLEULGRE-INYMVYKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3aS,4R,6R,6aS)-6-[(E)-2-(diethoxy-phosphoryl)-2-fluoro-vinyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 生成 [2-((2R,3R,4S)-3,4-Dihydroxy-5-methoxy-tetrahydro-furan-2-yl)-1-fluoro-ethyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体的3-磷酸-D-甘油酸的亚甲基和α-氟代亚甲基膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  描述了用于从D-制备3-（磷酸）D-甘油酸（2）的等排类似物2-（R）-3-羧基-3-羟基丙烷-1-膦酸（1）的对映选择性合成。 lyxose; 扩展了该路线以提供2-（R）-3-羧基-1-氟-1-氟-3-羟基丙烷-1-膦酸（3）的一种非对映异构体的立体选择性合成，其在C-1的立体化学不确定；这些制剂提供了在C-2具有天然构型的3-磷酸-D-甘油酸的膦酸酯类似物的合成的第一实例。

  DOI：

  10.1039/c39890000040
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzoyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopentodialdehydo-1,4-furanoside 、 tetraethyllithiofluoromethylene bisphosphonate 生成 Benzoic acid (3aS,4R,6R,6aS)-6-[(E)-2-(diethoxy-phosphoryl)-2-fluoro-vinyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体的3-磷酸-D-甘油酸的亚甲基和α-氟代亚甲基膦酸酯类似物的合成

  摘要：

  描述了用于从D-制备3-（磷酸）D-甘油酸（2）的等排类似物2-（R）-3-羧基-3-羟基丙烷-1-膦酸（1）的对映选择性合成。 lyxose; 扩展了该路线以提供2-（R）-3-羧基-1-氟-1-氟-3-羟基丙烷-1-膦酸（3）的一种非对映异构体的立体选择性合成，其在C-1的立体化学不确定；这些制剂提供了在C-2具有天然构型的3-磷酸-D-甘油酸的膦酸酯类似物的合成的第一实例。

  DOI：

  10.1039/c39890000040

文献信息

• BLACKBURN, G. MICHAEL;RASHID, ABDUL, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 40-41
  作者：BLACKBURN, G. MICHAEL、RASHID, ABDUL

  DOI：——

  日期：——