o-(trans-2-Butenyl)-benzaldehyde | 74346-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(trans-2-Butenyl)-benzaldehyde
• 英文别名: 2-(but-2-en-1-yl)benzaldehyde；(E)-2-(but-2-en-1-yl)benzaldehyde；2-[(E)-but-2-enyl]benzaldehyde
• CAS: 74346-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: OOOUVUDEKGQYKH-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(trans-2-Butenyl)-benzaldehyde 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 exo-(3α,3aα,8bβ)-3,3a,4,8b-Tetrahydro-3-methylindeno<1,2-c>pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cycloaddition reactions of olefinic tosylhydrazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01307a008
• 作为产物：
  描述：

  {2-[(2E)-2-丁烯-1-基]苯基}甲醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到o-(trans-2-Butenyl)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  官能化芳基卡宾与双键的分子内加成反应

  摘要：

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，

  DOI：

  10.1021/ja00010a038

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Fused Tetrahydroquinolines via Intra­molecular Aza-Diels–Alder Reaction of ortho-Quinone Methide Imines
  作者：Christoph Schneider、Fabian Hofmann、Cornelius Gärtner、Martin Kretzschmar

  DOI：10.1055/a-1517-7515

  日期：2022.2

  bicyclic core structures with up to three stereocenters within a single step. Herein, this concept is combined with the chemistry of chiral Brønsted acid bound ortho-quinone methide imines to generate a range of interesting fused tetrahydroquinolines in a diastereo- and enantioselective­ manner.

  Aza-Diels-Alder 反应是构建 N-杂环的直接过程，具有固有的原子经济性和立体定向性。分子内策略允许在单个步骤中形成具有多达三个立体中心的双环核心结构。在此，该概念与手性布朗斯台德酸键合邻醌甲基亚胺的化学相结合，以非对映选择性和对映选择性方式生成一系列有趣的稠合四氢喹啉。
• Enantio‐ and Diastereoselective, Lewis Base Catalyzed, Cascade Sulfenoacetalization of Alkenyl Aldehydes
  作者：Anastassia Matviitsuk、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/anie.201906535

  日期：2019.9.2

  catalytic, enantio-, and diastereoselective formation of sulfenyl acetals bearing multiple stereogenic centers is reported. Alkenyl aldehydes undergo a chiral thiiranium ion initiated cascade starting with intramolecular capture by a formyl group and termination by capture with HFIP solvent. This method provides a one-pot synthesis of dihydropyran and 1,3-disubstituted isochroman acetals in good to excellent

  据报道，带有多个立体中心的亚硫基乙缩醛催化，对映体和非对映体选择性形成。烯基醛经历手性噻吩鎓离子引发的级联反应，首先通过甲酰基进行分子内捕获，然后通过用HFIP溶剂捕获而终止。该方法可以一锅法合成二氢吡喃和1,3-二取代的异苯并二氢吡喃缩醛，收率好至极好，非对映异构体含量高（高达> 99：1 dr），对映体控制（高达99：1 er）。
• PADWA A.; KU H., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 19, 3756-3766
  作者：PADWA A.、 KU H.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular addition reactions of functionalized arylcarbenes to double bonds
  作者：Wolfgang Kirmse、Guenter Hoemberger

  DOI：10.1021/ja00010a038

  日期：1991.5

  was found to compete with intramolecular addition to the double bonds. The product distributions are strongly affected by triplet sensitization, in contrast to those of analogous intermolecular reactions. The singlet and triplet components of the intramolecular processes were dissected and evaluated in terms of k S /k ST and k T /k TS rate ratios. Intramolecular cycloaddition reactions of singlet arylcarbenes

  通过重氮前体的光解在甲醇中生成具有不饱和邻位取代基（乙烯基氧基、1-丙烯氧基、烯丙基、2-丁烯基、2,4-戊二烯基）的芳基卡宾。发现分子间 OH 插入与双键的分子内加成竞争。与类似的分子间反应相比，三线态敏化强烈影响产物分布。根据 k S /k ST 和 k T /k TS 速率比对分子内过程的单线态和三线态成分进行剖析和评估。单线态芳基卡宾的分子内环加成反应效率很低，可能是由于需要围绕外环 C-CH: 键旋转。相比之下，相对于分子间类似物，三重芳基卡宾的非集中分子内加成强烈加速。最有可能的，
• Intramolecular cycloaddition reactions of olefinic tosylhydrazones
  作者：Albert Padwa、Hao Ku

  DOI：10.1021/jo01307a008

  日期：1980.9