N-(2-fluorobenzylidene)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine | 471882-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(2-fluorobenzylidene)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: N-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(2-fluorophenyl)methanimine
• CAS: 471882-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₀FN₃
• 分子量: 239.252
• InChiKey: TUOUNVCPHBHSST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(2-fluorobenzylidene)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine 、 苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64.2 %的产率得到3-(2-((2-flurobenzylidene)amino)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗菌剂的苯并咪唑-1-基-1-苯基丙酮类似物：合理设计与合成

  摘要：

  设计、合成了一系列新型苯并咪唑-1-基-1-苯基丙酮杂化物，并评估了对几种细菌菌株的体外抗菌潜力。采用计算方法学设计目标分子，并通过光谱分析确认结构。在12个集成衍生物中，(3-(2-((3-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮(6g)和3- ( 2- ((4-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮 ( 6k ) 对所有细菌菌株（大肠杆菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌,金黄色葡萄球菌)，而衍生物 3-(2-((2-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯丙-1-酮 ( 6c )对大肠杆菌有效，对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌表现出中等程度的作用。第 3位和第 4位具有 NO 2取代基的衍生物，3-(2-((3-硝基亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮 ( 6h )和 3-(

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300379
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 2-氟苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-fluorobenzylidene)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗菌剂的苯并咪唑-1-基-1-苯基丙酮类似物：合理设计与合成

  摘要：

  设计、合成了一系列新型苯并咪唑-1-基-1-苯基丙酮杂化物，并评估了对几种细菌菌株的体外抗菌潜力。采用计算方法学设计目标分子，并通过光谱分析确认结构。在12个集成衍生物中，(3-(2-((3-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮(6g)和3- ( 2- ((4-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮 ( 6k ) 对所有细菌菌株（大肠杆菌、铜绿假单胞菌、枯草芽孢杆菌,金黄色葡萄球菌)，而衍生物 3-(2-((2-氟亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯丙-1-酮 ( 6c )对大肠杆菌有效，对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌表现出中等程度的作用。第 3位和第 4位具有 NO 2取代基的衍生物，3-(2-((3-硝基亚苄基)氨基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基)-1-苯基丙-1-酮 ( 6h )和 3-(

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300379

文献信息

• One-Pot Synthesis of Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives via Facile Transition-Metal-Free Tandem Process
  作者：Shuai Fang、Xiaoyi Niu、Bingchuan Yang、Yanqiu Li、Xiaomeng Si、Lei Feng、Chen Ma

  DOI：10.1021/co500001u

  日期：2014.7.14

  A one-pot transition metal-free method for synthesizing benzo[4,5]imidazo[1,2-a]quinazoline and imidazo-[1,2-a]quinazoline derivatives has been developed. The approach is widely applicable to 2-fluoro-, 2-chloro-, 2-bromo- and 2-nitro-substituted aryl aldehyde and ketone substrates. The fluorescence properties of target compounds were studied.