(E)-3-benzenesulfonyl-2-propylacrylic acid methyl ester | 221472-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-benzenesulfonyl-2-propylacrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2-(benzenesulfonylmethylidene)pentanoate
• CAS: 221472-24-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: KMPORPYIJNYONF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-benzenesulfonyl-2-propylacrylic acid methyl ester 、 氢氧化锂 在 乙酸乙酯 、 水 、 硫酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 tetrahydrofuran-water 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title compound in 83% yield的产率得到(E)-2-Propyl-3-phenylsulfonylacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of vinyl sulfones

  摘要：

  制备式（1）的对映富集磺酮的过程，包括在手性选择性催化剂存在下，对式（2）的乙烯基磺酮进行不对称氢化，其中R1和R2各自独立地是少于20个碳原子的烃基，可在任何位置取代，或者R1和R3中的任意一个是氢，X是一个配位基团。

  公开号：

  US06274758B1
• 作为产物：
  描述：

  sodium;benzenesulfinate 、 碘 、 Methyl-α-n-propylacrylat 、 三乙胺 在 二氯甲烷 、 magnesium sulfate 、 盐酸 、 sodium hydrogensulfite 、 Brine 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give (E)-3-benzenesulfonyl-2-propylacrylic acid methyl ester (9.1 g, 87% yield)的产率得到(E)-3-benzenesulfonyl-2-propylacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of vinyl sulfones

  摘要：

  制备式（1）的对映富集磺酮的过程，包括在手性选择性催化剂存在下，对式（2）的乙烯基磺酮进行不对称氢化，其中R1和R2各自独立地是少于20个碳原子的烃基，可在任何位置取代，或者R1和R3中的任意一个是氢，X是一个配位基团。

  公开号：

  US06274758B1

文献信息

• ASYMMETRIC HYDROGENATION
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP1017650A1

  公开（公告）日：2000-07-12
• US6274758B1
  申请人：——

  公开号：US6274758B1

  公开（公告）日：2001-08-14
• [EN] ASYMMETRIC HYDROGENATION<br/>[FR] HYDROGENATION ASYMETRIQUE
  申请人：DARWIN DISCOVERY LIMITED

  公开号：WO1999015481A1

  公开（公告）日：1999-04-01

  (EN) A process for the preparation of an enantioenriched sulphone of formula (1), comprises asymmetric hydrogenation of a vinyl sulphone of formula (2) wherein R1, R2 and R3 are each independently a hydrocarbon group of less than 20 carbon atoms, optionally substituted at any position, or either of R1 and R3 is H, and X is a coordinating group, in the presence of a stereoselective chiral catalyst.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation d'un sulfone enantio-enrichi de la formule (1) présentant une hydrogénation asymétrique d'un sulfone vinylique de la formule (2) dans laquelle R1, R2 et R3 sont chacun, indépendamment, un groupe hydrocarboné de moins de 20 atomes de carbone éventuellement substitué à une quelconque position, ou soit R1 soit R3 est H, et X est un groupe de coordination, en présence d'un catalyseur chiral stéréospécifique.