3-(1-methyl-2-oxocyclopentyl)propanenitrile | 36955-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-methyl-2-oxocyclopentyl)propanenitrile
• 英文别名: 2β-Cyanoaethyl-2-methyl-cyclopentanon
• CAS: 36955-19-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: GUBISRXBDPIDEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 、 丙烯腈 在 苄胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以83%的产率得到3-(1-methyl-2-oxocyclopentyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Primary Amine, Thiourea-Based Dual Catalysis Motif for Synthesis of Stereogenic, All-Carbon Quaternary Center-Containing Cycloalkanones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of alpha,alpha-disubstituted cycloalkanones has been developed using a primary amine, thiourea-based dual catalysis pathway. A range of electrophiles and ring sizes are tolerated under the reaction conditions. A possible catalytic cycle is presented to explain the reactivity.

  DOI：

  10.1021/ol301272r