2-(2-Pyridin-2-ylphenyl)pyrimidine | 1042718-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(2-Pyridin-2-ylphenyl)pyrimidine
• CAS: 1042718-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: BRLSZGJIWLDZEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 、 2-溴嘧啶 在 RuCl2(η⁶-C6H6) potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以17%的产率得到2-(2-Pyridin-2-ylphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钌配合物催化的芳香环的氮定向邻芳基化和杂芳基化

  摘要：

  钌催化的2-苯基吡啶和2-芳基恶唑啉的直接邻芳基化反应已成功扩展为使用杂芳基溴化物的直接芳基-杂芳基偶联反应。从2-苯基吡啶与溴苯的二价钌循环络合物的化学计量反应结果，提出了涉及Ru II / Ru IV中间体的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.060

文献信息

• Microwave-Promoted <i>ortho</i> -C−H Bond (Hetero)arylation of Arylpyrimidines in Water Catalyzed by Ruthenium(II)−Carboxylate
  作者：Miha Drev、Uroš Grošelj、Bine Ledinek、Franc Perdih、Jurij Svete、Bogdan Štefane、Franc Požgan

  DOI：10.1002/cctc.201800250

  日期：2018.9.7

  achieved by Ru(II)−carboxylate‐catalyzed reaction with aryl bromides in water, whereas meta‐substituted phenylpyrimidines selectively led to monoarylation. The reaction is strongly accelerated under microwave irradiation, and is compatible with various functional groups on both coupling partners. As established from Hammett plots, electron‐withdrawing groups on the pyrimidine substrates facilitate the

  通过Ru（II）-羧酸盐与水中的芳基溴化物进行催化反应，可实现2-芳基嘧啶的邻位CH键的高效二芳基化，而间位取代的苯基嘧啶则选择性地导致单芳基化。在微波辐射下，该反应被强烈促进，并且与两个偶联配偶体上的各种官能团相容。根据Hammett图确定，嘧啶底物上的吸电子基团促进芳基化，而芳基溴化物上的吸电子基团和供电子基团则导致更快的反应。2-芳基嘧啶的CHH功能化与杂芳基卤化物可提供潜在的多齿配体。