5-(1-hydroxypentyl)benzene-1,3-diol | 71186-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(1-hydroxypentyl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 1-(3,5-Dihydroxyphenyl)pentan-1-ol；(+/-)-5-(1-hydroxy-pentyl)-resorcinol；(+/-)-3.5-Dihydroxy-1-(1-hydroxy-pentyl)-benzol；(+/-)-5-(1-Hydroxy-pentyl)-resorcin；5-(1-Hydroxypentyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 71186-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: BGRPHMXNTUBFBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  柠檬醛 、 5-(1-hydroxypentyl)benzene-1,3-diol 在 乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以25 %的产率得到7-(1-hydroxypentyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-en-1-yl)-2H-chromen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  阐明人细胞色素 P450 代谢大麻环烯的机制

  摘要：

  大麻环烯 (CBC) 是一种非精神活性植物大麻素，因其广泛的健康优势而闻名。然而，关于食用 CBC 后其人体代谢的知识有限。本研究旨在探索各种人肝细胞色素 P450 (CYP) 酶对 CBC 的代谢途径，并利用小鼠体内数据支持结果。结果揭示了 CYP 产生的两种主要 CBC 代谢物：8'-羟基-CBC 和 6',7'-环氧-CBC，以及少量的 1''-羟基-CBC。值得注意的是，在所检查的 CYP 中，CYP2C9 在产生这些代谢物方面表现出最高的效率。此外，通过1μs的分子动力学模拟，观察到CBC通过与I487和N379形成氢键，在水分子的促进下，在CYP2J2的活性位点获得稳定性，水分子特别促进羟基代谢物的形成。此外，细胞色素 P450 还原酶 (CPR) 的存在增强了 CBC 与 CYP 的结合亲和力，特别是与 CYP2C8 和 CYP3A4 的结合亲和力。此外，CBC 衍生的代谢物使小胶质细胞中的细胞因子水平（例如

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00336
• 作为产物：
  描述：

  ((5-bromo-1,3-phenylene)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 5-(1-hydroxypentyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  阐明人细胞色素 P450 代谢大麻环烯的机制

  摘要：

  大麻环烯 (CBC) 是一种非精神活性植物大麻素，因其广泛的健康优势而闻名。然而，关于食用 CBC 后其人体代谢的知识有限。本研究旨在探索各种人肝细胞色素 P450 (CYP) 酶对 CBC 的代谢途径，并利用小鼠体内数据支持结果。结果揭示了 CYP 产生的两种主要 CBC 代谢物：8'-羟基-CBC 和 6',7'-环氧-CBC，以及少量的 1''-羟基-CBC。值得注意的是，在所检查的 CYP 中，CYP2C9 在产生这些代谢物方面表现出最高的效率。此外，通过1μs的分子动力学模拟，观察到CBC通过与I487和N379形成氢键，在水分子的促进下，在CYP2J2的活性位点获得稳定性，水分子特别促进羟基代谢物的形成。此外，细胞色素 P450 还原酶 (CPR) 的存在增强了 CBC 与 CYP 的结合亲和力，特别是与 CYP2C8 和 CYP3A4 的结合亲和力。此外，CBC 衍生的代谢物使小胶质细胞中的细胞因子水平（例如

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00336

文献信息

• ONE-STEP FLOW-MEDIATED SYNTHESIS OF CANNABIDIOL (CBD) AND DERIVATIVES
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US20200325091A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  Herein are described apparatus and processes for the preparation of cannabinoids, such as cannabidiol (CBD) and derivatives thereof. The apparatus and processes described can be used for the one-step, flow-mediated synthesis of cannabidiol and derivatives with improved overall yield, material throughput, and product purity relative to batch processes.

  本文描述了用于制备大麻素（如大麻二酚CBD）及其衍生物的装置和工艺。所描述的装置和工艺可用于一步法、流程介导的合成大麻二酚及其衍生物，相对于批处理过程，具有更高的总产量、材料通过量和产品纯度。
• Exposure Efficiency: Concept and Application to Perchloroethylene Exposure from Dry Cleaners
  作者：J.S. Evans、K.M. Thompson、D. Hattis

  DOI：10.1080/10473289.2000.10464199

  日期：2000.9

  illustrated by an example, which uses the concept of exposure efficiency to examine the impact of perchloroethylene emissions from dry cleaners in the United States. The paper explores the geographic variability of exposure efficiency by evaluating it for each of 100 randomly selected dry cleaners. For perchloroethylene, which has a long atmospheric residence time, the site-to-site variability in exposure efficiency

  由于特定的空气污染物源，计算人口暴露的标准方法相对复杂。在许多情况下，更简单和近似的方法将很有用。本文基于暴露效率的概念，开发了一种方法，可用于估算来源（或来源类别）对综合人群暴露的影响。举例说明该方法，该方法使用暴露效率的概念来检查美国干洗店的四氯乙烯排放的影响。本文通过对100个随机选择的干洗店中的每一个进行评估来探索暴露效率的地理差异。对于具有长的大气停留时间的全氯乙烯，发现曝光效率的位置到位置的变化相对较小。这表明基于风险暴露效率的一般分布特征的简单风险暴露评估可以用于风险评估，而不会引入明显的不确定性。对于许多化合物，例如全氯乙烯，估计癌症效力或源排放量所固有的不确定性将主导这些小误差。
• One-step flow-mediated synthesis of cannabidiol (CBD) and derivatives
  申请人：TRUSTEES OF BOSTON UNIVERSITY

  公开号：US10981850B2

  公开（公告）日：2021-04-20

  Herein are described apparatus and processes for the preparation of cannabinoids, such as cannabidiol (CBD) and derivatives thereof. The apparatus and processes described can be used for the one-step, flow-mediated synthesis of cannabidiol and derivatives with improved overall yield, material throughput, and product purity relative to batch processes.

  本文描述了制备大麻素（如大麻二酚（CBD）及其衍生物）的设备和工艺。所述设备和工艺可用于一步法、流动介导合成大麻二酚及其衍生物，与批量工艺相比，总体产量、材料吞吐量和产品纯度均有所提高。
• [EN] ONE-STEP FLOW-MEDIATED SYNTHESIS OF CANNABIDIOL (CBD) AND DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE À MÉDIATION PAR L'ÉCOULEMENT EN UNE ÉTAPE DE CANNABIDIOL (CBD) ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：UNIV BOSTON

  公开号：WO2020214574A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  Herein are described apparatus and processes for the preparation of cannabinoids, such as cannabidiol (CBD) and derivatives thereof. The apparatus and processes described can be used for the one-step, flow-mediated synthesis of cannabidiol and derivatives with improved overall yield, material throughput, and product purity relative to batch processes.