(E)-(3-azido-3-methylbut-1-en-1-yl)benzene | 1354701-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-azido-3-methylbut-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: [(E)-3-azido-3-methylbut-1-enyl]benzene
• CAS: 1354701-45-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: ISIKVGHHCLBXOP-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-azido-3-methylbut-1-en-1-yl)benzene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以52 mg的产率得到2-甲基-4-苯基丁烷-2-胺
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的直接催化叠氮化

  摘要：

  已经开发了伯，仲和叔烯丙基醇的直接催化叠氮化。该新的叠氮化反应以高至优异的产率和区域选择性提供了相应的烯丙基叠氮化物。该反应提供了直接获得烯丙基叠氮化物的途径，该烯丙基叠氮化物是有机合成中有价值的中间体，包括伯胺或1,2,3-三唑衍生物的制备。

  DOI：

  10.1021/ol203310h
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-2-甲基-4-苯基-3-丁烯-2-醇 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-(3-azido-3-methylbut-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过Domino Aryne亲核性和Diels-Alder级联反应，通过高度稠合的环系统进行Arene三官能化。

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了一种方便有效的多米诺烷工艺，以生成一系列四环和五环体系。该转化是通过1，2-苯并二炔通过使用苯乙烯作为二烯部分的亲核和Diels-Alder反应级联实现的。可以同时构建三个新的化学键，即一个CN和两个CC键，以及两个苯并稠合环，这是通过在1,2-芳烃和2,3-芳烃阶段进行独特的化学选择性控制而实现的。此外，对多米诺骨牌烷前体和控制非对映选择性进行了深入研究。

  DOI：

  10.1002/anie.201911730

文献信息

• Direct Conversion of Aldehydes and Ketones into Azides by Sequential Nucleophilic Addition and Substitution
  作者：Pratik P. Goswami、Victoria P. Suding、Angela S. Carlson、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1002/ejoc.201600856

  日期：2016.10

  conversion of aldehydes and ketones into alkyl azides by the addition of common organometallic reagents and tandem conversion of the resulting alkoxides without isolation of the intermediate alcohols. A wide range of aldehydes and organometallic reagents (R–Li or R–MgX) are suitable participants in this process. Additional reaction telescoping beyond azide formation is demonstrated.

  该报告描述了通过添加常见的有机金属试剂和串联转化生成的醇盐而不分离中间体醇，将醛和酮直接转化为烷基叠氮化物。范围广泛的醛和有机金属试剂（R-Li 或 R-MgX）是该过程的合适参与者。证明了叠氮化物形成之外的其他反应伸缩。