(S)-5-(1-amino-2-phenylethyl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-amine | 1051936-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(1-amino-2-phenylethyl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-amine
• 英文别名: 5-[(1S)-1-amino-2-phenylethyl]-N-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 1051936-80-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O
• 分子量: 280.329
• InChiKey: MKDPBXBFOIBKOG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 (S)-5-(1-amino-2-phenylethyl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-amine 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以88.6%的产率得到4-oxo-4-((2-phenyl-1-(5-(phenylamino)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)ethyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成新型共轭1,3,4-恶二唑-肽† ‡

  摘要：

  我们对设计和合成醋酸亮丙瑞林的新型生物等排类似物感兴趣，醋酸亮丙瑞林在肽的C或N端含有恶二唑部分。通过酰肼与硫氰酸铵的反应以及硫代氨基脲的脱硫反应，使用不同的偶联剂，可以有效地合成2-氨基-1,3,4-恶二唑。这些化合物是酰胺键的生物等排体。此外，在溶液相中使用偶联剂，在亮丙瑞林类似物的C-末端进行2-氨基-1,3,4-恶二唑的偶联。另一方面，通过2-氨基-1,3的反应，在肽序列的N末端添加2-氨基-1,3,4-恶二唑。4-恶二唑与琥珀酸酐导致形成羧酸部分。使用偶联剂并在树脂的表面上将合成的含恶二唑的羧酸加成到肽序列上。在肽序列的C或N端含有恶二唑部分的合成肽是乙酸亮丙瑞林的拟肽。使用制备型HPLC纯化所有合成的肽，并使用HR-MS（ESI）确认其结构。

  DOI：

  10.1039/c7nj04720g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(1-oxo-3-phenyl-1-(2-(phenylcarbamothioyl)hydrazineyl)propan-2-yl)carbamate 在 三乙基硅烷 、 TBTU 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-5-(1-amino-2-phenylethyl)-N-phenyl-1,3,4-oxadiazole-2-amine
  参考文献：
  名称：

  有效合成新型共轭1,3,4-恶二唑-肽† ‡

  摘要：

  我们对设计和合成醋酸亮丙瑞林的新型生物等排类似物感兴趣，醋酸亮丙瑞林在肽的C或N端含有恶二唑部分。通过酰肼与硫氰酸铵的反应以及硫代氨基脲的脱硫反应，使用不同的偶联剂，可以有效地合成2-氨基-1,3,4-恶二唑。这些化合物是酰胺键的生物等排体。此外，在溶液相中使用偶联剂，在亮丙瑞林类似物的C-末端进行2-氨基-1,3,4-恶二唑的偶联。另一方面，通过2-氨基-1,3的反应，在肽序列的N末端添加2-氨基-1,3,4-恶二唑。4-恶二唑与琥珀酸酐导致形成羧酸部分。使用偶联剂并在树脂的表面上将合成的含恶二唑的羧酸加成到肽序列上。在肽序列的C或N端含有恶二唑部分的合成肽是乙酸亮丙瑞林的拟肽。使用制备型HPLC纯化所有合成的肽，并使用HR-MS（ESI）确认其结构。

  DOI：

  10.1039/c7nj04720g

文献信息

• Parallel solution phase synthesis of a library of amino acid derived 2-arylamino-[1,3,4]-oxadiazoles
  作者：Julia I. Gavrilyuk、Alan J. Lough、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.110

  日期：2008.8

  A mild method for the synthesis of peptidomimetic 2-arylamino 5-substituted 1,3,4-oxadiazoles from Boc-protected α-amino acid derived hydrazides has been developed, and applied in a parallel solution-phase synthesis. The optimized reaction conditions involve a one-pot reaction of Boc-protected amino acid hydrazides with arylisothiocyanates in the presence of either Hg(II) chloride, Mukaiyama’s reagent

  从Boc保护的α-氨基酸衍生的酰肼合成拟肽模拟的2-芳基氨基5取代的1,3,4-恶二唑的温和方法已经开发出来，并应用于平行溶液相合成中。优化的反应条件包括在氯化汞（II），Mukaiyama's试剂（2-氯-N-甲基吡啶碘化物）或聚合物支撑的Mukaiyama's试剂与三乙胺的存在下，Boc保护的氨基酸酰肼与芳基异硫氰酸酯的一锅反应。在室温下在二氯甲烷中。获得1,3,4-恶二唑产物的收率好至极好，而没有任何可检测的差向异构体。反应通过首先形成硫代氨基脲而进行，然后脱硫羟化环化成1,3,4-恶二唑。
• Synthesis, molecular modeling and functional evaluation of a GnRH antagonist
  作者：Pegah Shakeri、S. Mohsen Asghari、Esmaeel Panahi Kokhdan、Vaezeh Fathi Vavsari、Farhad Golmohammadi、Alireza Ghassempour、Saeed Balalaie

  DOI：10.1007/s13738-021-02484-6

  日期：2022.7

  containing peptides were prepared via solid-phase synthesis, and their structures were cyclized by a disulfide bridge, or modified by adding heterocycles of pyrazine, pyroglutamic acid, and 1,3,4-oxadiazoles to their N-terminus. These peptides were designed to antagonize gonadotropin-releasing hormone (GnRH)-receptor. Based on the detailed in vitro studies, incorporation of disulfide bond (peptide 1), the

  本研究通过固相合成制备了一系列新型含Trp-Pro-Val的多肽，其结构通过二硫键环化，或通过添加吡嗪、焦谷氨酸和1,3的杂环进行修饰， 4-恶二唑的 N 末端。这些肽旨在拮抗促性腺激素释放激素 (GnRH) 受体。根据详细的体外研究，加入二硫键（肽 1），在 N 末端添加焦谷氨酸（肽 2），在 N 末端添加吡嗪（肽 3），以及将 GFRW 掺入到N-末端（肽 5）有利于抑制 GnRH 受体细胞（包括 Hela 和 MCF-7 细胞系）的增殖和诱导细胞凋亡，而对缺乏 GnRH 受体的 Hep-G2 肝癌和 SW-48 结直肠腺癌细胞系无效。这些结果表明，合成的肽 1、2、3 和 5 是 GnRH 拮抗剂，对肿瘤细胞表面的 GnRH 受体具有选择性。
• Efficient synthesis of novel conjugated 1,3,4-oxadiazole–peptides
  作者：Farhad Golmohammadi、Saeed Balalaie、Fatima Hamdan、Shokoofeh Maghari

  DOI：10.1039/c7nj04720g

  日期：——

  We were interested in the design and synthesis of novel bioisosteric analogues of leuprolide acetate containing the oxadiazole moiety at the C- or N-terminal of the peptide. An efficient approach for the synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles through the reaction of hydrazide with ammonium thiocyanate and desulfurization reaction of the thiosemicarbazides using different coupling reagents was employed

  我们对设计和合成醋酸亮丙瑞林的新型生物等排类似物感兴趣，醋酸亮丙瑞林在肽的C或N端含有恶二唑部分。通过酰肼与硫氰酸铵的反应以及硫代氨基脲的脱硫反应，使用不同的偶联剂，可以有效地合成2-氨基-1,3,4-恶二唑。这些化合物是酰胺键的生物等排体。此外，在溶液相中使用偶联剂，在亮丙瑞林类似物的C-末端进行2-氨基-1,3,4-恶二唑的偶联。另一方面，通过2-氨基-1,3的反应，在肽序列的N末端添加2-氨基-1,3,4-恶二唑。4-恶二唑与琥珀酸酐导致形成羧酸部分。使用偶联剂并在树脂的表面上将合成的含恶二唑的羧酸加成到肽序列上。在肽序列的C或N端含有恶二唑部分的合成肽是乙酸亮丙瑞林的拟肽。使用制备型HPLC纯化所有合成的肽，并使用HR-MS（ESI）确认其结构。