4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]-5-{5-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-2-thienyl}nicotinonitrile | 959971-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]-5-{5-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-2-thienyl}nicotinonitrile
• 英文别名: 4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]-5-{5-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-2-thienyl}nicotinnitrile；4-(4-methyl-1H-indol-5-ylamino)-5-(5-((4-methylpiperazin-1-yl)methyl)thiophen-2-yl)nicotinonitrile；4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]-5-[5-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]thiophen-2-yl]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 959971-79-0
• 化学式: C₂₅H₂₆N₆S
• 分子量: 442.588
• InChiKey: JNXDDALKPXMKQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 5-(5-formyl-2-thienyl)-4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]nicotinonitrile 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-[(4-methyl-1H-indol-5-yl)amino]-5-{5-[(4-methylpiperazin-1-yl)methyl]-2-thienyl}nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  C-5取代杂芳基3-吡啶甲腈作为PKCθ抑制剂：第一部分

  摘要：

  我们之前报道过，在C-4处带有4-甲基吲哚基-5-氨基和在C-5处带有苯基的3-吡啶碳腈是PKCθ的抑制剂。保持吡啶核的C-4处的基团恒定，我们改变C-5处苯环上的水溶性基团，然后用几个单环杂芳基环（包括呋喃，噻吩和吡啶）取代C-5苯环。在C-4处带有4-甲基吲哚-5-基氨基和C [5-[（4-甲基哌嗪-1-基）甲基] -2-呋喃基的类似物6e的IC 50值为4.5 nM。抑制PKCθ。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.109

文献信息

• Substituted 3-cyanopyridines as protein kinase inhibitors
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20070287708A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present teachings provide compounds of formula I and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R 1 , R 2 , and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.

  本发明的教导提供了公式I的化合物及其药用可接受的盐、水合物和酯，其中R1、R2和X如本文所述定义。本发明的教导还提供了制造公式I化合物的方法，以及通过向哺乳动物包括人类施用治疗有效量的公式I化合物或化合物来治疗自身免疫性和炎症性疾病的方法。
• SUBSTITUTED 3-CYANOPYRIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP2029543A2

  公开（公告）日：2009-03-04
• US7781591B2
  申请人：——

  公开号：US7781591B2

  公开（公告）日：2010-08-24
• [EN] SUBSTITUTED 3-CYANOPYRIDINES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] 3-CYANOPYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2007146376A2

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] The present teachings provide compounds of formula I (I) and their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and esters, wherein R¹, R², and X are as defined herein. The present teachings also provide methods of making the compounds of formula I, and methods of treating autoimmune and inflammatory diseases by administering a therapeutically effective amount of a compound or compounds of formula I to a mammal including a human.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule I et leurs sels, hydrates et esters pharmaceutiquement acceptables, formule dans laquelle R¹, R² et X sont tels que définis ici. La présente invention concerne également des procédés de fabrication des composés représentés par la formule I, et des procédés de traitement de maladies auto-immunes et inflammatoires par l'administration d'une quantité thérapeutiquement efficace d'un composé ou de composés représentés par la formule I à un mammifère, y compris à l'humain.