(E)-diethyl 1-cyano-2-(4-methylphenyl)-vinylphosphonate | 51146-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-diethyl 1-cyano-2-(4-methylphenyl)-vinylphosphonate
• 英文别名: diethyl [(E)-1-cyano-2-(4-methylphenyl)ethenyl]phosphonate；α-Cyano-p-tolylvinylphosphonsaeurediethylester；(E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(4-methylphenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 51146-24-8
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₃P
• 分子量: 279.276
• InChiKey: NRTMYGWXRGTFAL-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 N-(4-甲基亚苄基)-4-甲基苯磺酰胺 在 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(E)-diethyl 1-cyano-2-(4-methylphenyl)-vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰亚胺与活性亚甲基化合物在 DMSO 中的高度立体选择性 Knoevenagel 反应

  摘要：

  在二甲基亚砜 (DMSO) 中存在分子筛 (MS) 4A 的情况下，各种 N-甲苯磺酰亚胺与活性亚甲基化合物的高度立体选择性 Knoevenagel 反应顺利进行，以高收率至极好的收率生产相应的 Knoevenagel 产品。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1218

文献信息

• ZnCl₂-mediated stereo- and chemoselective synthesis of vinylphosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Atieh Moradi、Hesam Esfandiari、Payam Daliri、Foad Kazemi、Hikaru Yanai、Hiroshi Aoyama

  DOI：10.1039/d2ob00037g

  日期：——

  A highly chemo- and stereoselective synthesis of diethyl (E)-2-(alkylidene)-2-phosphonoacetonitriles via the Knoevenagel condensation reaction of carbonyl compounds with diethyl cyanomethylphosphonate in the presence of zinc chloride has been achieved. By the presented method, various E-isomers of arylmethylidene phosphonates rather than Horner–Wadsworth–Emmons olefination products were obtained in

  在氯化锌存在下，通过羰基化合物与氰基甲基膦酸二乙酯的 Knoevenagel 缩合反应，实现了二乙基 ( E )-2-(亚烷基)-2-膦酰基乙腈的高度化学和立体选择性合成。通过所提出的方法，芳基亚甲基膦酸酯的各种E异构体而不是 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化产物以良好至优异的产率获得。它们的E构型由 X 射线衍射和 NMR 分析确定。此外，DFT 计算提供了对反应的化学和立体选择性的见解。
• Shen, Yanchang; Jiang, Guo-Fang, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 3, p. 140 - 141
  作者：Shen, Yanchang、Jiang, Guo-Fang

  DOI：——

  日期：——
• A Highly Stereoselective Knoevenagel Reaction of<i>N</i>-Tosylimines with Active Methylene Compounds in DMSO
  作者：Ryoichi Chiba、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2008.1218

  日期：2008.12.5

  In the presence of molecular sieves (MS) 4A in dimethyl sulfoxide (DMSO), a highly stereoselective Knoevenagel reaction of various N-tosylimines with active methylene compounds proceeded smoothly, producing the corresponding Knoevenagel products in high to excellent yields.

  在二甲基亚砜 (DMSO) 中存在分子筛 (MS) 4A 的情况下，各种 N-甲苯磺酰亚胺与活性亚甲基化合物的高度立体选择性 Knoevenagel 反应顺利进行，以高收率至极好的收率生产相应的 Knoevenagel 产品。