2-(2-methyl-1-phenylprop-1-en-1-yl)thiophene | 51248-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-1-phenylprop-1-en-1-yl)thiophene
• 英文别名: 1-phenyl-1-(thiophen-2-yl)-2-methylpropene；1-Phenyl-1-(2-thienyl)-2-methylpropen；2-(2-methyl-1-phenyl-propenyl)-thiophene
• CAS: 51248-21-6
• 化学式: C₁₄H₁₄S
• 分子量: 214.331
• InChiKey: AXDVKJFCHWXMBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-1-phenylprop-1-en-1-yl)thiophene 、 2,2,2-trifluoroethyl methoxycarbonylsulfamate 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸羰基酯对肉桂酸的电化学胺化反应

  摘要：

  报道了在不存在过渡金属催化剂和氧化剂的情况下的电化学肉桂基CH胺化反应。选择氨基磺酸羰基酯作为氮源是实现所需化学选择性的关键。使用该方案制备了一系列末端胺衍生物，并且可以通过碱性水解除去磺酰基。建议该反应通过连续的阳极氧化，去质子化，阳极氧化和分子间亲核加成途径进行，这证明了电化学肉桂酸CH胺化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900028
• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 isobutyrophenone tosylhydrazone 在 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-(2-methyl-1-phenylprop-1-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Polysubstituted Olefins Using Stable Palladium Nanocatalyst: Applications in Synthesis of Tamoxifen and Isocombretastatin A4

  摘要：

  A phosphine-free stable palladium nanocatalyst was used for an efficient synthesis of polysubstituted olefins from N-tosylhydrazones and aryl iodides. This methodology was successfully utilized in the synthesis of biologically important tamoxifen and isocombretastatin A4. The nanocatalyst was easily recovered and reused without any apparent loss in size and catalytic activity.

  DOI：

  10.1021/ol5017367

文献信息

• Diradical reaction mechanisms in [3 + 2]-cycloadditions of hetaryl thioketones with alkyl- or trimethylsilyl-substituted diazomethanes
  作者：Grzegorz Mlostoń、Paulina Pipiak、Heinz Heimgartner

  DOI：10.3762/bjoc.12.71

  日期：——

  carried out at -75 degrees C occur mainly via the initially formed, relatively stable 1,3,4-thiadiazolines as products of the [3 + 2]-cycloaddition of the diazo dipole onto the C=S bond. The latter decompose only at higher temperature (ca. -40 degrees C) to generate thiocarbonyl S-isopropanide. In the absence of the starting thioketone, the corresponding thiiranes and/or ethene derivatives, formed from

  在可变温度下研究了二杂芳基和芳基/杂芳基硫酮与2-重氮丙烷，重氮乙烷和（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷的反应。实验表明，在-75摄氏度下与2-重氮丙烷进行的反应主要是通过最初形成的相对稳定的1,3,4-噻二唑啉作为重氮偶极子[3 + 2]环加成到C上的产物而发生的。 = S键。后者仅在较高的温度下（约-40摄氏度）分解，生成硫代羰基S-异丙烷。在不存在起始硫酮的情况下，通过自发脱硫由它们形成的相应的噻喃和/或乙烯衍生物是主要产物。相反，与重氮乙烷的反应主要是通过最初形成的双自由基发生的，而双自由基在级联过程中产生空间拥挤的4,4,5,5-四杂芳基-1，3-二硫杂环戊烷为主要产品。最后，二杂芳基硫酮与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷的反应在-75摄氏度下平稳进行，从而导致相应的4,4,5,5-四杂芳基-1,3-二硫杂环戊烷作为唯一的[3 + 2]-环加合物通过一叠假定的基数。杂芳基环中S或Se原子的存在