β-Hydroxy-sulfoxid | 49639-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-Hydroxy-sulfoxid
• 英文别名: 1-benzenesulfinyl-2-methyl-2-propanol；PhSOCH2C(OH)Me2；1-(Benzenesulfinyl)-2-methylpropan-2-ol；1-(benzenesulfinyl)-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 49639-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂S
• 分子量: 198.286
• InChiKey: GWMITZOIZKHWSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-Hydroxy-sulfoxid 在 磺酰氯 作用下， 生成 1-(phenylsulfonyl)-2-methyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides

  摘要：

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。

  DOI：

  10.1139/v73-256
• 作为产物：
  描述：

  甲基苯基亚砜 、 丙酮 生成 β-Hydroxy-sulfoxid
  参考文献：
  名称：

  Neighboring Group Participation in the Halogenation of Sulfoxides

  摘要：

  PhS(O)(CH₂)ₙCH₂OH(n = 1–3) 在氯化亚砜氯在−78°或0°的氯化亚砜中反应，得到相应的PhSO₂(CH₂)ₙCH₂Cl。有证据表明，环状烷氧氧代磺鎓盐是这些转化中间体。当n = 4时，只观察到对亚砜功能的α氯化。烷磺酰基羧酸PhS(O)(CH₂)ₙCO₂H (n = 1–3) 和酰胺PhS(O)(CH₂)ₙCONH₂ (n = 1–3) 也与SO₂Cl₂反应。当n = 1或3时，两种化合物均观察到α氯化。当n = 2时，产物分别为3-苯基磺酰基丙酰氯和3-苯基磺酰基丙腈。

  DOI：

  10.1139/v73-256

文献信息

• Addition compounds of MoO2Cl2 with chiral sulfoxides. First molecular structures of dioxomolybdenum complexes bearing chiral non-racemic sulfoxide as ligand
  作者：M.R. Pedrosa、J. Escribano、R. Aguado、R. Sanz、V. Díez、F.J. Arnáiz

  DOI：10.1016/j.ica.2010.05.044

  日期：2010.10

  )-(+)-methyl- p -tolylsulfoxide ( R -MeTolSO) ( 1 ), methyl- p -tolylsulfoxide (MeTolSO) ( 2 ), 2-benzenesulfinyl-1,1-diphenylethanol (BSDPE) ( 3 ), 1-benzenesulfinyl-2-methyl-2-propanol (BSMP) ( 4 ), benzenesulfinylmethyl 4-methylphenyl ketone (BSMMPK) ( 5 )], and MoO 2 Cl 2 (L) [L = BSDPE ( 6 ), BSMP ( 7 ), BSMMPK ( 8 ), ( S,S )-bis( p -tolylsulfinyl)methane ( S,S -TolSOCH 2 SOTol) ( 9 ), bis(methylsulfinyl)methane

  摘要MoO 2 Cl 2（L）2 [L =（R）-（+）-甲基-对甲苯基亚砜（R -MeTolSO）（1），甲基-对甲苯基亚砜（MeTolSO）（2），2-苯亚磺酰基- 1,1-二苯乙醇（BSDPE）（3），1-苯亚磺酰基-2-甲基-2-丙醇（BSMP）（4），苯亚磺酰基甲基4-甲基苯基酮（BSMMPK）（5）]和MoO 2 Cl 2（L ）[L = BSDPE（6），BSMP（7），BSMMPK（8），（S，S）-双（对甲苯磺酰基）甲烷（S，S -TolSOCH 2 SOTol）（9），双（甲基亚磺酰基）甲烷通过使MoO 2 Cl 2（H 2 O）2在乙醚中的溶液与相应的配体反应，已经合成了（MeSOCH 2 SOMe）（10），双（苯亚磺酰基）甲烷（PhSOCH 2 SOPh）（11）]。通过X射线衍射分析已经确定了1、2和9的晶体和分子结构。