4-(2-methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 115722-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-(o-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate；3,5-diethoxycarbonyl-4-(2-methoxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine；3,5-dicarboethoxy-2,6-dimethyl-4-(2-methoxyphenyl)pyridine；4-(2-Methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 4-(2-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridine dicarboxylate；diethyl 4-(2-methoxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 115722-00-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: PMBMYRVSALNEIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 氢溴酸 作用下， 生成 2,4-Dimethyl-5-oxo-5H-<1>benzopyrano<3,4-c>pyridine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Condensations of 3-Acetocoumarin with Amides, and with Amides and Ketones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01160a071
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲醇 在 sodium nitrate 、 3-(N,N-dimethyldodecylammonium)propanesulfonic acid hydrogen sulfate 、 ammonium acetate 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-(2-methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过串联氧化过程直接从醇开始的 Hantzsch 反应

  摘要：

  布朗斯台德酸性离子液体 3-(N,N-二甲基十二烷基铵) 丙磺酸硫酸氢盐 ([DDPA][HSO4]) 已成功应用于催化芳香醇与 NaNO3 的顺序氧化，然后与二羰基化合物和铵缩合醋酸盐。Hantzsch 1,4-二氢吡啶的相应吡啶类似物可以通过多组分反应以高产率获得作为主要产物。目前在 Hantzsch 反应中使用醇代替醛的工作是 Hantzsch 1,4-二氢吡啶相应吡啶类似物的经典合成的有效且绿色的替代方法。

  DOI：

  10.1155/2017/5646908

文献信息

• Cobalt and Manganese Salts of p -Aminobenzoic Acid Supported on Silica Gel: A Versatile Catalyst for Oxidation by Molecular Oxygen
  作者：Mohammed M. Hashemi、Yusef Ahmadibeni

  DOI：10.1007/s00706-002-0534-3

  日期：2003.2.1

   A 1:1 molar ratio of the cobalt and manganese salts of p -amino benzoic acid supported on silica gel is an effective catalyst for the oxidation of various organic compounds in reasonable yields using molecular oxygen. The catalyst can be reused several times.

  负载在硅胶上 的 对 氨基苯甲酸钴盐和锰盐的摩尔比为1：1，是 使用分子氧以合理的收率氧化各种有机化合物的有效催化剂。催化剂可以重复使用几次。
• TEMPO supported amine functionalized magnetic titania: a magnetically recyclable catalyst for the aerobic oxidative synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Sukanya Sharma、Anu Choudhary、Shally Sharma、Tahira Shamim、Satya Paul

  DOI：10.1007/s00706-020-02714-2

  日期：2021.1

  the immobilization of titania, APTES, and TEMPO on the magnetic nanoparticles. Thermal behaviour of the catalyst was studied by TGA. Morphology of the catalyst was investigated by FEG-SEM and HR-TEM analysis. Furthermore, loading content of TEMPO on the catalyst was quantified by elemental analysis and found to be 0.61 mmol/g. Magnetic properties of the catalyst were investigated by VSM analysis. The

  摘要 本协议揭示了一种新的策略，用于合成高效的基于TEMPO的固体催化剂，其中4-氧-TEMPO被共价束缚在胺官能化的磁性二氧化钛表面。合成催化剂的化学性质和结构通过多种技术进行了验证，例如傅立叶变换红外光谱，热重分析，X射线粉末衍射，场发射枪扫描电子显微镜，高分辨率透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，元素分析和振动样品磁力计。FT-IR证实了二氧化钛，APTES和TEMPO固定在磁性纳米颗粒上。通过TGA研究了催化剂的热行为。通过FEG-SEM和HR-TEM分析研究了催化剂的形态。此外，TEMPO在催化剂上的负载量通过元素分析定量，发现为0.61mmol / g。通过VSM分析研究了催化剂的磁性。已经研究了合成催化剂的催化性能，用于苯并咪唑的氧化合成，1,4-二氢吡啶的氧化芳构化和使用分子氧的吲哚的氧化三聚。另外，该催化剂可以成功地再循环和重复使用多达五次，而不会显着降低催化活性。4-二
• Rapid and efficient oxidation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines with sodium periodate catalyzed by manganese (III) Schiff base complexes
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Ahmad Reza Momeni

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.051

  日期：2006.4

  Rapid and efficient oxidation of Hantzsch 1,4-dihydropyridine with sodium periodate is reported. The Mn(III)-salophen/NaIO4 catalytic system converts 1,4-dihydropyridines to their corresponding pyridine derivatives at room temperature in a 1:1, CH3CN/H2O mixture. The ability of various Schiff base complexes in the oxidation of 1,4-dihydropyridine was also investigated.

  据报道，高碘酸钠可快速有效地氧化Hantzsch 1,4-二氢吡啶。Mn（III）-salophen / NaIO4催化体系在室温下以1：1的CH3CN / H2O混合物将1,4-二氢吡啶转化为其相应的吡啶衍生物。还研究了各种席夫碱配合物在1,4-二氢吡啶氧化中的能力。
• Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines with Urea-Hydrogen Peroxide/Maleic Anhydride
  作者：Ahmad R. Momeni、Hamid Aliyan、Heidar Mombeini、Ahmad R. Massah、Hamid J. Naghash

  DOI：10.1515/znb-2006-0314

  日期：2006.3.1

  A simple method for the oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to the corresponding pyridines is reported using urea-hydrogen peroxide/maleic anhydride in acetonitrile.

  报道了一种简单的方法，利用乙腈中的尿素-过氧化氢/马来酸酐，将Hantzsch 1,4-二氢吡啶氧化芳香化为相应的吡啶。

• Electron Transfer-induced Aromatization of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Hamid R. Memarian、Marieh Ghazaie、Somayeh Kakhki Mehneh

  DOI：10.1515/znb-2009-1012

  日期：2009.10.1

  A wide variety of 3,5-dicarboethoxy-1,4-dihydropyridines and 3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridines are aromatized to the pyridine derivatives by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) at room temperature and under microwave irradiation. An electron transfer-induced mechanism is proposed for this reaction which is influenced by the nature of the solvent, the nature of the substituents located on 3-, 4- and 5-positions of the 1,4-dihydropyridine ring, and the presence of oxygen or argon atmosphere.

  一种广泛的3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和3,5-二酯基-1,4-二氢吡啶在室温和微波辐射下，通过2,3-二氯-5,6-二氰-p-苯醌（DDQ）被芳构化为吡啶衍生物。本反应提出了一种受电子转移诱导的机制，该机制受溶剂性质、位于1,4-二氢吡啶环的3、4和5位取代基的性质以及氧气或氩气氛围的影响。