3,3'-bis(3-fluorophenyl)acrylonitrile | 170019-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis(3-fluorophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 3,3-bis(3-fluorophenyl)propionitrile；3,3-Bis(3-fluorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 170019-08-6
• 化学式: C₁₅H₉F₂N
• 分子量: 241.24
• InChiKey: GNSCWNHYMNHACZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(3-fluorophenyl)acrylonitrile 以90的产率得到3,3-Bis(3-fluorophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Compounds active at a novel site on receptor-operated calcium channels

  摘要：

  治疗神经系统疾病或障碍的方法和组合物，如中风、头部外伤、脊髓损伤、脊髓缺血、缺血或低氧引起的神经细胞损伤、癫痫、焦虑症、神经心理或认知缺陷，由于缺血或低氧而经常发生于心脏手术下心肺旁路的后果，或神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、亨廷顿病、帕金森病或肌萎缩性侧索硬化症（ALS）。

  公开号：

  US06017965A1
• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 3,3'-二氟二苯甲酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到3,3'-bis(3-fluorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  NPS 1392的合成，生物活性和绝对立体化学分配：一种有效的和立体选择性的NMDA受体拮抗剂。

  摘要：

  NPS 1392，强效的（R）-（-）-3,3-双（3-氟苯基）-2-甲基丙烷-1-胺（3a）的合成，生物活性和单晶X射线结构，描述了NMDA受体的立体选择性拮抗剂。NMDA受体选择性地将左旋异构体（3a）结合到其对映异构体（3b）上，这导致了严格的绝对构型分配。NPS 1392具有N构型，基于NPS 1392的氢碘酸盐的单晶X射线衍射分析。该化合物是潜在的神经保护剂，可用于治疗缺血性中风。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00317-0

文献信息

• Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors and Methods of Using Same
  申请人：Cywin Lawrence Charles

  公开号：US20060276515A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  Disclosed are compounds active against soluble epoxide hydrolase (sEH), compositions thereof and methods of using and making same.

  揭示了对可溶性环氧化物酶（sEH）具有活性的化合物，以及其组合物和使用和制备这些化合物的方法。
• Silver-Catalyzed Long-Distance Aryl Migration from Carbon Center to Nitrogen Center
  作者：Taigang Zhou、Fei-Xian Luo、Ming-Yu Yang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b10267

  日期：2015.11.25

  Selective cleavage of an inert C-C bond followed by C-O/N bond formation through a long-distance aryl migration from a carbon to a nitrogen center via Ag catalysis is reported. The migration products were easily converted into γ-hydroxy amines and tetrahydroquinoline derivatives in quantitative yields. Preliminary mechanistic studies indicated a radical pathway.

  据报道，惰性 CC 键的选择性裂解，然后通过银催化从碳到氮中心的长距离芳基迁移形成 CO/N 键。迁移产物很容易转化为定量产率的 γ-羟基胺和四氢喹啉衍生物。初步的机理研究表明了一种激进的途径。
• Chiral synthesis and pharmacological evaluation of NPS 1407: a potent, stereoselective NMDA receptor antagonist
  作者：Scott T Moe、Daryl L Smith、Eric G DelMar、Scot M Shimizu、Bradford C Van Wagenen、Manuel F Balandrin、Yongwei (Eric) Chien、Joanna L Raszkiewicz、Linda D Artman、H.Steve White、Alan L Mueller

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00470-4

  日期：2000.11

  stereoselective synthesis and biological activity of NPS 1407 (4a), (S)-(-)-3-amino-1,1-bis(3-fluorophenyl)butane, a potent, stereoselective antagonist of the NMDA receptor, are described. The racemate (4) was found to be active at the NMDA receptor in an in vitro assay, prompting the synthesis of the individual stereoisomers. The S isomer (4a) was found to be 12 times more potent than the R isomer

  描述了NPS 1407（4a），（S）-（-）-3-氨基-1,1-双（3-氟苯基）丁烷（一种有效的NMDA受体立体选择性拮抗剂）的立体选择性合成及其生物学活性。在体外测定中发现外消旋体（4）对NMDA受体具有活性，从而促进了各个立体异构体的合成。发现S异构体（4a）的效力是R异构体（4b）的12倍。化合物4a在神经保护和抗惊厥试验中证明了体内药理活性。