isopropyl 2'-isopropoxybiphenyl-2-carboxylate | 345291-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl 2'-isopropoxybiphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-(2-propan-2-yloxyphenyl)benzoate
• CAS: 345291-05-6
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: VSDZWCUICCQFHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2'-isopropoxybiphenyl-2-carboxylate 在 氢氧化钾 、 tert-Butyl hypoiodite 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-octyloxybiphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  联苯-2-羧基的分子内环化：II-状态芳酰氧基的证据

  摘要：

  酰基次碘酸盐均相裂解产生的联苯-2-羧基自由基分子内环化，主要通过Ar 2 -6环化生成δ-内酯。2'-烷氧基联-2-羧基不产生预期的Ar 1个-5环化产物，但经历均裂本位的2'-取代的3'-取代。菲-4-羧基产生5 H-菲[4,5- bcd] pyran-5-one。考虑到所涉及的分子轨道表明，联苯-2-羧基处于π基态且具有较高的能量，因此比相应的酰胺基自由基具有更小的热可及性Σ态。建议容易脱羧的酰氧基具有∑基态或热可接近的激发∑态。

  DOI：

  10.1039/p19810000842
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 2'-methoxybiphenyl-2-peroxycarboxylate 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 isopropyl 2'-isopropoxybiphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  联苯-2-羧基的分子内环化：II-状态芳酰氧基的证据

  摘要：

  酰基次碘酸盐均相裂解产生的联苯-2-羧基自由基分子内环化，主要通过Ar 2 -6环化生成δ-内酯。2'-烷氧基联-2-羧基不产生预期的Ar 1个-5环化产物，但经历均裂本位的2'-取代的3'-取代。菲-4-羧基产生5 H-菲[4,5- bcd] pyran-5-one。考虑到所涉及的分子轨道表明，联苯-2-羧基处于π基态且具有较高的能量，因此比相应的酰胺基自由基具有更小的热可及性Σ态。建议容易脱羧的酰氧基具有∑基态或热可接近的激发∑态。

  DOI：

  10.1039/p19810000842

文献信息

• GLOVER S. A.; GOLDING S. L.; GOOSEN A.; MCCLELAND C. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 842-848
  作者：GLOVER S. A.、 GOLDING S. L.、 GOOSEN A.、 MCCLELAND C. W.

  DOI：——

  日期：——