(1-乙氧基-3-苯基丙氧基)二乙基硅烷 | 1417305-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-乙氧基-3-苯基丙氧基)二乙基硅烷
• 英文名称: (1-ethoxy-3-phenylpropoxy)diethylsilane
• CAS: 1417305-50-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: VCPMHKACICQIMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-乙氧基-3-苯基丙氧基)二乙基硅烷 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯丙醛
  参考文献：
  名称：

  定义明确的NHC-铁配合物催化选择性酯化为醛

  摘要：

  在直接接触醛的过程中：在紫外线照射下，由定义明确的N-杂环-卡宾-铁络合物催化的氢化硅烷化作用使酯选择性地还原为醛（参见方案； Bn =苄基，Mes =间苯二甲酰）。低的催化剂负载量和非常温和的反应条件使这种化学选择性转化成为用二异丁基氢化铝还原酯的有前途的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201303003
• 作为产物：
  描述：

  二乙基硅烷 、 3-苯丙酸乙酯 在 Fe(CO)₄(IMes) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-乙氧基-3-苯基丙氧基)二乙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  定义明确的NHC-铁配合物催化选择性酯化为醛

  摘要：

  在直接接触醛的过程中：在紫外线照射下，由定义明确的N-杂环-卡宾-铁络合物催化的氢化硅烷化作用使酯选择性地还原为醛（参见方案； Bn =苄基，Mes =间苯二甲酰）。低的催化剂负载量和非常温和的反应条件使这种化学选择性转化成为用二异丁基氢化铝还原酯的有前途的替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201303003

文献信息

• Efficient Reduction of Esters to Aldehydes through Iridium-Catalyzed Hydrosilylation
  作者：Chen Cheng、Maurice Brookhart

  DOI：10.1002/anie.201205154

  日期：2012.9.10

  DIBALH: A new method for reduction of esters to aldehydes through silyl acetal intermediates involves a single‐step hydrosilylation catalyzed by a readily available iridium complex, [Ir(coe)2Cl}2] (see scheme; coe=cyclooctene). The low catalyst loading, mild reaction conditions, high conversions, and broad substrate scope make this method a superior alternative to ester reduction using DIBALH.

  推翻DIBALH：一种通过甲硅烷基缩醛中间体将酯还原为醛的新方法，涉及一种由易获得的铱络合物[Ir（coe）2 Cl} 2 ]催化的一步氢化硅烷化反应（请参见方案； coe =环辛烯）。低催化剂装载量，温和的反应条件，高转化率和广泛的底物范围使该方法成为使用DIBALH进行酯还原的优良替代方法。