1-ferrocenylmethyl-2-ferrocenylbenzimidazole | 172423-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ferrocenylmethyl-2-ferrocenylbenzimidazole
• 英文别名: N-ferrocenylmethyl-2-ferrocenyl-benzimidazole；cyclopenta-1,3-diene;2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene-1-(cyclopenta-1,3-dien-1-ylmethyl)benzimidazol-3-ide;iron(2+)
• CAS: 172423-94-8
• 化学式: C₂₈H₂₄Fe₂N₂
• 分子量: 500.206
• InChiKey: CMHDNDSUFCCYNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ferrocenylmethyl-2-ferrocenylbenzimidazole 、 碘乙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到1-ferrocenylmethyl-2-ferrocenyl-3-ethylbenzimidazoliumiodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure and properties of benzimidazole-bridged dinuclear ferrocenyl derivatives

  摘要：

  1-Ferrocenyl methyl-2-ferrocenyl-3-methylbenzimidazolium iodide (3) and 1-ferrocenyl methyl-2-ferrocenyl-3-ethylbenzimidazolium iodide (4) have been synthesized and fully characterized by MS, IR, H-1 NMR, C-13 NMR and elemental analysis. The structure-property relationship was investigated based on single crystal X-ray diffraction analysis, UV-Vis spectroscopy, electrochemical measurements and density functional theory calculations (DFT). The mechanism of the electron transfer of 3 has been studied by DFT. Their catalytic effect on the thermal decomposition of ammonium perchlorate (AP) was investigated using differential scanning calorimetry (DSC) and thermogravimetry (TG). The results from DSC and TG analysis indicate that 3 and 4 are of high catalytic effect on lowering the decomposition temperature of AP. We expect that the novel benzimidazole-bridged dinuclear ferrocenyl derivatives would have great value in preparing high-burning-rate catalyst for composite solid propellants. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.11.034
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到1-ferrocenylmethyl-2-ferrocenylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种平面型双核二茂铁衍生物及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种平面型双核二茂铁衍生物及其合成方法和应用。这种平面型双核二茂铁衍生物可以用作液流电池的正极活性物质。本发明设计合理，本发明合成的平面型双核二茂铁衍生物活性物质的结构中具有两个活性中心，在相同浓度条件下能够提供双倍能量密度，且具有离子型结构，该活性物质相较于二茂铁，溶解度得到了进一步地提高，该二茂铁衍生物电化学性能稳定，液流电池在长时间运行电池效率和电池容量依然能够保持较高的水平；采用天然盐穴作为电解液储库，具有容量大、成本低、安全环保的优势，适合应用于大规模的储能电站。

  公开号：

  CN113698438A

文献信息

• Reaction of ferrocenecarbaldehyde with o-phenylenediamine. Crystal structure of N-ferrocenylmethyl-2-ferrocenyl-benzimidazole
  作者：Angel Benito、Ramón Martínez-Máñez、Jordi Payá、Juan Soto、María JoséL. Tendero、Ekkehard Sinn

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05583-b

  日期：1995.11

  The reaction of ferrocenecarbaldehyde with o-phenylenediamine in the presence of p-toluenesulphonic acid results in the synthesis of N-ferrocenylmethyl-2-ferrocenyl-benzimidazole, 1, and 2-ferrocenyl-benzimidazole, 2. The molecular structure of 1 has been determined by single crystal X-ray analysis. It crystallises in the triclinic system, space group , Z = 2. An electrochemical study of 1 and 2 dichloromethane:

  二茂铁甲醛与邻苯二胺在对甲苯磺酸存在下的反应导致合成N-二茂铁基甲基-2-二茂铁基-苯并咪唑1和2-二茂铁基-苯并咪唑2。的分子结构1已经通过单晶X-射线分析测定。它在三斜晶系空间群Z = 2中结晶。已对1和2二氯甲烷：甲醇（10：1）进行了电化学研究。2示出了在可逆氧化过程EP一个= 535毫伏。加入HCl（1个当量）的切换的氧化电势给一个新的波在示出了可逆2E -在氧化工艺EP一个= 558毫伏，其被分成两个不同的波时1个当量。加入HCl。1和2的转换过程是可逆的，添加碱（KOH）会导致前者的氧化电位。