octyl 4-methylbenzenesulfinate | 40491-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octyl 4-methylbenzenesulfinate
• 英文别名: n-octyl p-toluenesulfinate
• CAS: 40491-80-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂S
• 分子量: 268.42
• InChiKey: YJXPGICSHFUEAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  152 °C(Press: 2.0 Torr)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 4-methylbenzenesulfinate 生成 4-Methyl-benzenesulfinic acid (R)-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  微生物辅助对亚磺酸酯的对映选择性氧化

  摘要：

  外消旋芳烃亚磺酸酯与细菌菌株一起温育产生相应的磺酸盐，通过对映选择性氧化留下光学活性亚磺酸盐。具有较长烷基链作为醇组分的底物被顺利氧化，芳环上的给电子取代基加速了反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1611
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯亚磺酸甲酯 在 1H-1,2,3-三氮唑 、 硫酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 octyl 4-methylbenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Furukawa, Mitsuru; Ohkawara, Tadashi; Noguchi, Yoshihide, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 1, p. 134 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Sulfinic Esters via Aerobic Oxidative Esterification of Thiophenols with Alcohols
  作者：Jingya Yang、Xi-Cun Wang、Hongyan Zhou、Jiaokui Duan、Dongtai Xie、Ben Ma、Ganggang Wang、Chengqi Wu

  DOI：10.1055/s-0040-1707966

  日期：2020.9

  A method for the electrochemical synthesis of sulfinic esters by aerobic oxidative coupling of thiophenols and alcohols has been developed. Using electrons as the redox reagent and O2 in air as the oxygen source, the reactions proceeded smoothly at room temperature, even for a gram-scale preparation. No use of catalyst, clean redox reagent, green and abundant oxygen source, and mild reaction conditions

  已经开发了一种通过硫酚和醇的需氧氧化偶联电化学合成亚磺酸酯的方法。使用电子作为氧化还原试剂，并使用空气中的O 2作为氧气源，即使在进行克级制备时，反应在室温下也能顺利进行。无需使用催化剂，干净的氧化还原试剂，绿色和丰富的氧气源，以及温和的反应条件，使该策略变得环保。
• Sulfination of alcohols with sodium sulfinates promoted by BF₃·OEt₂: an unexpected access
  作者：Mingming Huang、Liangzhen Hu、Hang Shen、Qing Liu、Muhammad Ijaz Hussain、Jing Pan、Yan Xiong

  DOI：10.1039/c5gc02846a

  日期：——

  A convenient and efficient method for the synthesis of various structurally functionalized sulfinates shows good substrate generality of alcohols and sodium sulfinates.

  一种便捷高效的合成各种结构官能化亚砜的方法显示出醇和亚砜钠的良好底物通用性。
• 一种芳基亚磺酸酯化合物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN109776363B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明涉及医药、有机化工及精细化工领域，具体涉及一种简便、高效制备芳基亚磺酸酯化合物的方法。该方法是以芳基四氟硼酸重氮盐、双(二氧化硫)‑1,4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物(DABSO)和醇为原料，在铜盐催化剂、氧化剂存在下，氮气保护，50‑100℃的加热反应条件下，历时10‑15小时合成芳基亚磺酸酯。反应经过简单后处理即可以高产率得到一系列芳基亚磺酸酯化合物。苯环上有各类取代基的芳基四氟硼酸盐，普通的伯醇、仲醇都可作为反应底物，得到相应亚磺酸酯。
• Isocyanide‐Induced Esterification of Sulfinic Acids to Access Sulfinates
  作者：Jianjing Yang、Haozhe Dong、Kelu Yan、Xiaodan Song、Jie Yu、Jiangwei Wen

  DOI：10.1002/adsc.202100915

  日期：2021.12.21

  The isocyanide-induced esterification of sulfinic acids with alcohols or thiophenols access to sulfinates has been developed. Various primary, secondary, and tertiary alcohols could be compatible with the established protocols. Notably, such an isocyanide-induced synthetic strategy presented the advantages of simple operation, good functional group tolerance, and more than 40 examples up to 99% yields

  已经开发了异氰化物诱导的亚磺酸与醇或苯硫酚的酯化获得亚磺酸盐。各种伯醇、仲醇和叔醇可以与既定的协议兼容。值得注意的是，这种异氰化物诱导的合成策略具有操作简单、官能团耐受性好、40余例收率高达99%等优点。
• Photolyses of Alkyl Sulfinates and Sulfites
  作者：Michio Kobayashi、Hiroshi Minato、Yoshiko Miyaji、Takuji Yoshioka、Koji Tanaka、Koichi Honda

  DOI：10.1246/bcsj.45.2817

  日期：1972.9

  activity decreased fairly quickly while very little photolysis was observed. This photo-racemization was ascribed to the reversible formation of sulfinyl radical and menthyloxy radical. When di-n-butyl sulfite was photolyzed, the products found were explained by assuming the initial formation of n-butoxysulfinyl radical and n-butoxy radical. When n-butyl chlorosulfite was photolyzed, the products found indicate

  甲基、乙基、正丁基、正辛基、苄基和烯丙基对甲苯亚磺酸盐在正己烷中或无溶剂中进行光解。产物分析表明，这些酯的光解涉及 ArSO-OR 键的裂变，产生亚磺酰基和烷氧基。在烯丙酯的情况下，在一定程度上发生异构化为相应的砜。当光学活性的 l-薄荷酯 lp 甲苯亚磺酸酯被照射时，其光学活性下降得相当快，同时观察到很少的光解。这种光外消旋作用归因于亚磺酰基和薄荷氧基自由基的可逆形成。当二正丁基亚硫酸盐被光解时，通过假设最初形成正丁氧基亚磺酰基自由基和正丁氧基自由基来解释所发现的产物。当氯亚硫酸正丁酯光解时，