Thymidine, 3'-O-[[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]methyl]- | 139434-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Thymidine, 3'-O-[[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]methyl]-
• 英文别名: 3'-O-(phthalimidooxymethyl)-2'-deoxythymidine
• CAS: 139434-47-2
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₈
• 分子量: 417.375
• InChiKey: AQCQZUOVJVJWAB-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  140.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thymidine, 3'-O-[[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]methyl]- 在 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  为细菌细胞中的核苷酸递送定制肽-核苷酸偶联物 (PNC)

  摘要：

  介绍了肽-2'-脱氧胸苷-5'-O-单磷酸结合物的设计和合成，作为核苷酸进入营养缺陷型大肠杆菌菌株的潜在活性传递系统。通过形成生物不稳定的化学连接，允许一系列寡肽与 5'-O-（二苄基磷酸酯）-2'-脱氧胸苷或其适当的 3'-衍生类似物反应，得到相关的肽-核苷酸加合物。使用基于正交保护和激活原理的策略，对接头和肽部分进行了合理的变化，以调整缀合物的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301781
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3'-O-(phthalimidooxymethyl)-2'-deoxythymidine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到Thymidine, 3'-O-[[(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)oxy]methyl]-
  参考文献：
  名称：

  为细菌细胞中的核苷酸递送定制肽-核苷酸偶联物 (PNC)

  摘要：

  介绍了肽-2'-脱氧胸苷-5'-O-单磷酸结合物的设计和合成，作为核苷酸进入营养缺陷型大肠杆菌菌株的潜在活性传递系统。通过形成生物不稳定的化学连接，允许一系列寡肽与 5'-O-（二苄基磷酸酯）-2'-脱氧胸苷或其适当的 3'-衍生类似物反应，得到相关的肽-核苷酸加合物。使用基于正交保护和激活原理的策略，对接头和肽部分进行了合理的变化，以调整缀合物的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301781