(1S,2R)-1-(furan-2-yl)-2-vinylpropane-1,3-diol | 1220116-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(furan-2-yl)-2-vinylpropane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2R)-2-ethenyl-1-(furan-2-yl)propane-1,3-diol
• CAS: 1220116-81-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: SSRAMDUZLGJWFE-APPZFPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 碳酸乙烯亚乙酯 在 C₄₉H₃₄IrN₂O₈P₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2R)-1-(furan-2-yl)-2-vinylpropane-1,3-diol 、 1-(furan-2-yl)-2-vinylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  来自醇或醛氧化水平的抗非对映选择性和对映选择性羰基（羟甲基）烯丙基化：碳酸烯丙酯作为烯丙基金属替代物

  摘要：

  在芳香族、烯丙醇或脂肪族醇 2a-2i 的存在下，碳酸酯 1a 的对映选择性转移氢化反应使用衍生自乙酸烯丙酯、4-氰基-3-硝基苯甲酸和 (S)-SEGPHOS 的环金属化的 C,O-苯甲酸铱提供产品（羟甲基）烯丙基化 4a-4i 的分离收率良好 (60-74%)、良好的抗非对映选择性 (5:1-10:1 dr) 和特殊水平的对映体控制 (93-99% ee)。在相同的反应条件下，但在异丙醇存在下，醛 3a-3i 以良好的分离产率 (58-74%)、良好的抗非对映选择性 (4:1-14:1) 转化为等效的加合物 4a-4i dr)，以及特殊水平的对映体控制 (95-99% ee)。因此，相同的加合物组 4a-4i 从醇或醛的氧化水平以相同的设备生产。

  DOI：

  10.1021/ja100949e