6-Methoxy-3a,8-dimethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalene | 1164199-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-Methoxy-3a,8-dimethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalene
• CAS: 1164199-88-5
• 化学式: C₁₉H₂₄O
• 分子量: 268.399
• InChiKey: FMBIGRNBGHZTAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-3a,8-dimethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalene 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 以86%的产率得到(±)-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  从束缚到炔基酯的双环烷酮开始的分子内炔烃Mukaiyama Aldol反应：（±）-Hamigeran B的形式全合成

  摘要：

  选择环：叔丁基二甲基甲硅烷基叔丁基硫酸盐（TBSOTf）/ NEt 3处理与双环烷酮相连的炔基酯会形成三环烯酸酯，在环结处具有总的非对映选择性。涉及由TBSOTf / NEt 3双重激活促进的分子内的醇酸Mukaiyama aldol反应。（±）-hamigeran B的正式总合成说明了这种新颖的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200802309
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-methoxy-3a,8-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalen-1-yl)ethanone 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到6-Methoxy-3a,8-dimethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  从束缚到炔基酯的双环烷酮开始的分子内炔烃Mukaiyama Aldol反应：（±）-Hamigeran B的形式全合成

  摘要：

  选择环：叔丁基二甲基甲硅烷基叔丁基硫酸盐（TBSOTf）/ NEt 3处理与双环烷酮相连的炔基酯会形成三环烯酸酯，在环结处具有总的非对映选择性。涉及由TBSOTf / NEt 3双重激活促进的分子内的醇酸Mukaiyama aldol反应。（±）-hamigeran B的正式总合成说明了这种新颖的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200802309