perfluoro-n-butylsulfonyl-trichlorophosphoranylidene | 30341-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: perfluoro-n-butylsulfonyl-trichlorophosphoranylidene
• 英文别名: ((perfluoro-n-butyl)sulfonyl)phosphorimidoyl trichloride
• CAS: 30341-35-6
• 化学式: C₄Cl₃F₉NO₂PS
• 分子量: 434.434
• InChiKey: CRGSOGNZNRCBNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-二-2-萘酚 、 perfluoro-n-butylsulfonyl-trichlorophosphoranylidene 在 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.25h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和甲酯的可扩展和高度非对映选择性和对映选择性催化 Diels-Alder 反应

  摘要：

  尽管在 Diels-Alder 反应的对映选择性催化方面取得了巨大进展，但简单的 α,β-不饱和酯（最丰富和最有用的亲双烯体之一）的使用范围仍然受到严重限制，因为它们的反应性低。我们在此报告了一种催化不对称 Diels-Alder 方法，用于基于极易反应的亚氨基二磷酰亚胺 (IDPi) 路易斯酸的多种 α,β-不饱和甲酯和不同的二烯。来自基于精确域的局部对自然轨道耦合簇 (DLPNO-CCSD(T)) 计算的机械见解使催化剂控制和立体化学结果合理化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07092
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁磺酰胺 在 五氯化磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到perfluoro-n-butylsulfonyl-trichlorophosphoranylidene
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和甲酯的可扩展和高度非对映选择性和对映选择性催化 Diels-Alder 反应

  摘要：

  尽管在 Diels-Alder 反应的对映选择性催化方面取得了巨大进展，但简单的 α,β-不饱和酯（最丰富和最有用的亲双烯体之一）的使用范围仍然受到严重限制，因为它们的反应性低。我们在此报告了一种催化不对称 Diels-Alder 方法，用于基于极易反应的亚氨基二磷酰亚胺 (IDPi) 路易斯酸的多种 α,β-不饱和甲酯和不同的二烯。来自基于精确域的局部对自然轨道耦合簇 (DLPNO-CCSD(T)) 计算的机械见解使催化剂控制和立体化学结果合理化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b07092

文献信息

• Confinement-Controlled, Either <i>syn</i>- or <i>anti</i>-Selective Catalytic Asymmetric Mukaiyama Aldolizations of Propionaldehyde Enolsilanes
  作者：Tynchtyk Amatov、Nobuya Tsuji、Rajat Maji、Lucas Schreyer、Hui Zhou、Markus Leutzsch、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c07447

  日期：2021.9.15

  Protected aldols (i.e., true aldols derived from aldehydes) with either syn- or anti- stereochemistry are versatile intermediates in many oligopropionate syntheses. Traditional stereoselective approaches to such aldols typically require several nonstrategic operations. Here we report two highly enantioselective and diastereoselective catalytic Mukaiyama aldol reactions of the TBS- or TES- enolsilanes

  具有顺式或反式立体化学的受保护醛醇（即来自醛的真正醛醇）是许多低聚丙酸酯合成中的通用中间体。这种醛醇的传统立体选择性方法通常需要几个非战略性操作。在这里，我们报告了丙醛的 TBS-或 TES-烯醇硅烷与芳香醛的两种高度对映选择性和非对映选择性催化 Mukaiyama 羟醛反应。我们的反应以催化剂控制的方式直接提供有价值的甲硅烷基保护的丙醛醛醇，无论是合成还是反异构体。我们已经确定了一种特权 IDPi 催化剂基序，该基序专为控制这些醛醇化反应而设计，具有出色的选择性。我们展示了 IDPi 催化剂内核中的单原子修饰，用CF 2 H 基团替换 CF 3基团，如何导致醛的对映面分化发生戏剧性的转变。这种显着效果的起源归因于通过 CF 2 H 基团的非常规 C-H 氢键使催化腔变紧。
• Catalytic Asymmetric Spirocyclizing Diels–Alder Reactions of Enones: Stereoselective Total and Formal Syntheses of α-Chamigrene, β-Chamigrene, Laurencenone C, Colletoic Acid, and Omphalic Acid
  作者：Santanu Ghosh、Johannes Eike Erchinger、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.2c01971

  日期：2022.4.20

  We disclose a general catalytic enantioselective Diels–Alder reaction of exo-enones with dienes to give spirocyclanes. The obtained products feature highly congested quaternary stereogenic spirocenters and are used in concise total and formal syntheses of several sesquiterpenes, including of α-chamigrene, β-chamigrene, laurencenone C, colletoic acid, and omphalic acid. The stereo- and regioselectivities

  我们公开了外烯酮与二烯的一般催化对映选择性 Diels-Alder 反应生成螺环烷。获得的产品具有高度拥挤的四元立体螺中心，可用于几种倍半萜烯的简明全合成和正式合成，包括α-chamigrene、β-chamigrene、月桂烯酮 C、colletoic 酸和 omphalic 酸。我们的螺环化环加成反应的立体选择性和区域选择性受到强酸性和受限的亚氨基二亚磷酸酯催化剂的有效控制。计算研究揭示了反应性和选择性的起源。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.3, page 120 - 137
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Perfluorbutylsulfonyl-Verbindungen (1)
  作者：H.W. Roesky

  DOI：10.1016/0020-1650(70)80104-0

  日期：1970.10