3-(ethoxycarbonyl)-2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-6-methoxybenzofuran-4-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1312466-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)-2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-6-methoxybenzofuran-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: ethyl (2S,3R)-2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-3-hydroxy-6-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2H-1-benzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1312466-12-8
• 化学式: C₂₆H₂₅BrO₉S
• 分子量: 593.449
• InChiKey: QPNZCYDOHRWPEU-AZGAKELHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-3,4-dihydroxy-6-methoxybenzofuran-3-carboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(ethoxycarbonyl)-2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-6-methoxybenzofuran-4-yl 4-methylbenzenesulfonate 、 3-(ethoxycarbonyl)-2-(2-bromo-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-6-methoxybenzofuran-4-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Syntheses of (−)-Variabilin and (−)-Glycinol

  摘要：

  Total syntheses of (-)-variabilin and (-)-glycinol have been accomplished, using the catalytic, asymmetric "Interrupted" Feist-Benary reaction (IFB) as the key transformation to introduce both stereogenic centers. A monoquinidine pyrimidinyl ether catalyst affords the IFB products In over 90% ee in both cases. Other key steps include an intramolecular Buohwald-Hartwig coupling and a nickel-catalyzed aryl tosylate reduction.

  DOI：

  10.1021/ol201332u