N-(1-ethoxyethyl)benzamide | 5202-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-ethoxyethyl)benzamide
• CAS: 5202-83-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: OWZVXNXMECBZRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethylen-bis-benzamid 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(1-ethoxyethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of enamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)89055-9

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of α‐Arylbenzamides
  作者：Sergio Cuesta‐Galisteo、Johannes Schörgenhumer、Xiaofeng Wei、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.202011342

  日期：2021.1.18

  A nickel‐catalyzed asymmetric reductive hydroarylation of vinyl amides to produce enantioenriched α‐arylbenzamides is reported. The use of a chiral bisimidazoline (BIm) ligand, in combination with diethoxymethylsilane and aryl halides, enables the regioselective introduction of aryl groups to the internal position of the olefin, forging a new stereogenic center α to the N atom. The use of neutral reagents

  据报道，镍催化乙烯基酰胺的不对称还原氢化芳基化反应产生对映体富集的α-芳基苯甲酰胺。手性双咪唑啉（BIm）配体与二乙氧基甲基硅烷和芳基卤化物结合使用，可以将芳基区域选择性地引入烯烃的内部位置，从而将新的立体中心α锻造到N原子上。使用中性试剂和温和的反应条件可轻松获得抗癌药，SARS-CoV PLpro抑制剂和KCNQ通道开放剂中存在的与药理相关的基序。
• Brønsted acid catalyzed proto-functionalization of enecarbamates and enamides: A convenient route to N,O-acetals
  作者：Ma Xiao-Yan、Zhang Chang-Fei、Hu Xinjun、Zou Wei、Li Yanli

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131085

  日期：2020.4

  N,O-acetals are important structures found in many bioactive natural products, and this unique organic functional group can serve as a useful synthetic precursor to the unstable N-acylimines. In this paper, a convenient route to synthesize N-carbamoyl-N,O-acetals and N-acyl-N,O-acetals from enecarbamates and enamides in the presence of alcohols as the solvents and nucleophile sources under Brønsted

  N，O-乙缩醛是在许多具有生物活性的天然产物中发现的重要结构，并且这种独特的有机官能团可以用作不稳定的N-酰基酰亚胺的有用合成前体。在本文中，一个方便的途径来合成Ñ氨基甲酰基N，O -acetals和Ñ -acyl- N，O报道从醇作为布朗斯台德酸的条件下的溶剂和亲核试剂的来源的存在enecarbamates和烯酰胺-acetals。该策略可用于由一系列的氨基甲酸酯和酰胺与轻质醇制备各种N，O-乙缩醛，且收率高（52-98％）。
• Hydroalkoxylation of Enamides Catalyzed by <i>N</i>-Heteroarenium Iodides
  作者：Rui Sun、Junyi Wang、Haoran Liang、Shuo Li、Xiao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02453

  日期：2024.3.1

  hydroalkoxylation of enamides has been described. The protocol provides easy access to N,O-acetals, which proved to be a versatile synthetic synthon. The hydrosulfonylation, hydroamination, and hydrophosphorylation products of enamide could be indirectly provided from N,O-acetals. The reaction mechanism was further investigated, which indicated that the hydroalkoxylation of enamides was driven by weak

  描述了一种简便且新颖的N-杂芳鎓碘化物催化的烯酰胺加氢烷氧基化反应。该协议可以轻松获得 N,O-缩醛，这被证明是一种多功能的合成合成子。烯酰胺的氢磺酰化、氢胺化和氢磷酸化产物可以由N,O-缩醛间接提供。进一步研究了反应机理，表明烯酰胺的加氢烷氧基化是由烯酰胺与N-杂芳鎓碘化物接触离子对之间的弱配位驱动的。
• US4997984A
  申请人：——

  公开号：US4997984A

  公开（公告）日：1991-03-05
• The synthesis of enamides
  作者：Dov Ben-Ishai、Reuven Giger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)89055-9

  日期：1965.1