3-N-benzoyl-2',3'-di-O-acetyluridine-5'-phosphoromonofluoridate n-tetrabutyl ammonium salt | 128060-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 3-N-benzoyl-2',3'-di-O-acetyluridine-5'-phosphoromonofluoridate n-tetrabutyl ammonium salt
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-fluorophosphinate;tetrabutylazanium
• CAS: 128060-50-4
• 化学式: C₁₆H₃₆N*C₂₀H₁₉FN₂O₁₁P
• 分子量: 755.818
• InChiKey: SIQJEKAXPSUZAY-AGIUVDSKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  172.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(2-chlorophenyl)-O-(3-N-benzoyl-2',3'-O-di-acetyl-5'-uridyl)-S-ethylphosphorothioate 、 四丁基氟化铵 生成 3-N-benzoyl-2',3'-di-O-acetyluridine-5'-phosphoromonofluoridate n-tetrabutyl ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  SUND, CHRISTIAN;CHATTOPADHYAYA, JYOTI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7523-7544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intra- and intermolecular nucleophilic phosphorous - sulfur bond cleavage. The reaction of fluoride ion with O-aryl-O, S-dialkylphosphorothioates, & the degradation of phosphorothioate linkage in di-ribonucleotides by the vicinal 2′-hydroxyl group.
  作者：Christian Sund、Jyoti Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89215-2

  日期：1989.1

  adenylyl (3′→5′)-5′-thiouridines 12 and 13 were partially deprotected to 37 and 38, having a phosphorothioate linkage with a bridging sulfur [ribonucleoside-3′-O-PO2-S-5′-ribonucleoside] in order to examine the stability of this internucleotidyl linkage vicinal to a 2′ -hydroxyl function. The 2′-O-protected adenylyl(3′→5′)-5′- thiouridines 37 and 38 were found to be as stable as thymidylyl(3′→5′)-5′-thiothymiifine

  O-芳基-O，S-dialkylphosphorothioates，如全保护腺苷酰基（3'→5'） - 5'-硫代尿苷11，O-芳基- O-乙基-5'- thiouridyl硫代磷酸酯24，在治疗与过量在四氢呋喃-吡啶-水中（8：1：1 v / v / v）中对正四丁基氟化铵进行切割，使磷-硫键断裂，得到相应的O-烷基磷一氟酸酯20（74％）和30（75％）。此轻便，alkylphosphoromonofluoridates的新的制备已被发现是已经举例说明通过的O-芳基-O的转化一般的反应，S-dialkylphosphorothioates 26，27，28和29到相应的phosphorofluoridates 30（79％），（31+ 32（一起85％），33（63％）和34（90％），将完全保护的腺苷基（3'→5'）-5'-硫尿苷12和13部分脱保护为37和38，具有硫代磷酸酯与桥连硫[核糖核苷-3'-O-PO