3-phenyl-3-triethylgermyl-1-propene | 106088-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-3-triethylgermyl-1-propene
• 英文别名: triethyl(1-phenylprop-2-enyl)germane
• CAS: 106088-07-7
• 化学式: C₁₅H₂₄Ge
• 分子量: 276.946
• InChiKey: CCCCPELUPKSHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-triethylgermyl-1-propene 以 环己烷 为溶剂， 生成 (E)-1-phenyl-3-triethylgermyl-1-propane
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-2-丙烯基锗烷的新型光排列

  摘要：

  3-Phenyl-2-propenylgermanes, R3GeCH2CH=CHPh (R=Me, Et, Pr, Bu, Ph) 被发现在低压汞照射下重排为 1-phenyl-2-propenylgermanes, R3GeCH(Ph)CH=CH2环己烷中的灯。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.385
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-triethylgermyl-1-propane 以 环己烷 为溶剂， 生成 3-phenyl-3-triethylgermyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  3-苯基-2-丙烯基锗烷的新型光排列

  摘要：

  3-Phenyl-2-propenylgermanes, R3GeCH2CH=CHPh (R=Me, Et, Pr, Bu, Ph) 被发现在低压汞照射下重排为 1-phenyl-2-propenylgermanes, R3GeCH(Ph)CH=CH2环己烷中的灯。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.385

文献信息

• Regioselective Preparation of Allylgermanes
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Yoshitake Tamada、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/bcsj.66.607

  日期：1993.2

  Allylgermanes were obtained by the reaction of allyl acetates with bis(triethylgermyl)cuprate(I) reagent in high yields. It was found that the present reaction proceeded with high regioselectivity, in which a triethylgermyl group was exclusively introduced to the less substituted side of an allylic system regardless of the original location of acetoxyl group. In the case of the allyl acetates possessing two secondary centers at the both ends of the allylic system, the formal SN2 product was preferentially produced (SN2 : SN2′ = ca. 9 : 1). The desulfurizative germylation of allyl phenyl sulfides utilizing bis(triethylgermyl)cuprate(I) reagent also proceeded to give allylgermanes in good yields with the same regioselectivity.

  通过将烯丙基醋酸酯与双（三乙基锗基）铜(I)试剂反应，可以获得高产率的烯丙基锗化合物。研究发现，该反应具有高区域选择性，即三乙基锗基团独占性地引入到烯丙基体系的较少取代侧，而不受醋氧基团原始位置的影响。在烯丙基体系两端都拥有两个二级中心的烯丙基醋酸酯的情况下，形式上优先生成SN2产物（SN2 : SN2′ ≈ 9 : 1）。利用双（三乙基锗基）铜(I)试剂对烯丙基苯基硫化物进行去硫化锗化反应，也能以良好的产率生成烯丙基锗化合物，并且保持相同的区域选择性。