benzhydryl 2-<(4S)-4-<2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-(Z)-2-(ethoxyimino)acetylamino>-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate | 106962-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl 2-<(4S)-4-<2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-(Z)-2-(ethoxyimino)acetylamino>-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate
• 英文别名: benzhydryl 2-[(4S)-4-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetyl]amino]-3-oxo-1,2-oxazolidin-2-yl]-5-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 106962-96-3；106964-25-4；128797-33-1
• 化学式: C₂₇H₂₆N₆O₈S
• 分子量: 594.605
• InChiKey: AGTQSSSNHRXJLW-QNDYTIQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  184.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydryl 2-<(4S)-4-<2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-(Z)-2-(ethoxyimino)acetylamino>-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到sodium 2-<(4S)-4-<2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-(Z)-2-(ethoxyimino)acetylamino>-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  对lactivicin（1a）的环丝氨酸部分上的4-乙酰氨基进行了化学修饰。具有杂环酰基氨基的lactivicin衍生物（1d，kp和w）通常在β-内酰胺类抗生素中使用，具有很强的抗菌活性。还制备了lactivicin衍生物的酯前药（7a-d），以提高口服给药的生物利用度。发现新戊酰氧基甲基（POM）酯（7a和7b）和1-乙氧基羰基氧基乙基（EOE）酯（7c）与它们的母体化合物1c和1k相比在体内的保护作用略有改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.116
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧亚氨基乙酸 、 benzhydryl 2-<(4S)-4-amino-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以71%的产率得到benzhydryl 2-<(4S)-4-<2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-(Z)-2-(ethoxyimino)acetylamino>-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  对lactivicin（1a）的环丝氨酸部分上的4-乙酰氨基进行了化学修饰。具有杂环酰基氨基的lactivicin衍生物（1d，kp和w）通常在β-内酰胺类抗生素中使用，具有很强的抗菌活性。还制备了lactivicin衍生物的酯前药（7a-d），以提高口服给药的生物利用度。发现新戊酰氧基甲基（POM）酯（7a和7b）和1-乙氧基羰基氧基乙基（EOE）酯（7c）与它们的母体化合物1c和1k相比在体内的保护作用略有改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.116

文献信息

• TAMURA, NORIKAZU;MATSUSHITA, YOSHIHIRO;KAWANO, YASUHIKO;YOSHIOKA, KOUICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 116-122
  作者：TAMURA, NORIKAZU、MATSUSHITA, YOSHIHIRO、KAWANO, YASUHIKO、YOSHIOKA, KOUICHI

  DOI：——

  日期：——