13-(3-furyl)-11-hydroxy-1,7-dimethyl-12-oxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradecan-6-one | 849825-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 13-(3-furyl)-11-hydroxy-1,7-dimethyl-12-oxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradecan-6-one
• 英文别名: (2R,4aR,6aR,10aR,10bR)-2-(furan-3-yl)-4-hydroxy-6a,10b-dimethyl-1,2,4,4a,5,6,8,9,10,10a-decahydrobenzo[f]isochromen-7-one
• CAS: 849825-35-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: MFGPZFUXIMYNHR-RYIIYPTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(3-furyl)-11-hydroxy-1,7-dimethyl-12-oxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradecan-6-one 在 重铬酸吡啶 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.3h， 生成 13-(3-furyl)-1,7-dimethyl-12-oxa-11-oxotricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradec-5-en-6-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  （-）-basbascoate的第一个全合成

  摘要：

  所述新-反式-clerodane天然产物，（ - ） -甲基barbascoate 1，已合成的第一次从已知酮起始6从（派生- [R ） - （ - ） -维兰德-米舍尔酮类似物5。

  DOI：

  10.1021/jo0478499
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-[(1'R,2'R,4'aR,8'aR)-2'-(1,3-dioxolan-2-yl)-1',4'a-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene]-1'-yl]-1-(furan-3-yl)ethanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 以70%的产率得到13-(3-furyl)-11-hydroxy-1,7-dimethyl-12-oxatricyclo[8.4.0.0^2,7]tetradecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-basbascoate的第一个全合成

  摘要：

  所述新-反式-clerodane天然产物，（ - ） -甲基barbascoate 1，已合成的第一次从已知酮起始6从（派生- [R ） - （ - ） -维兰德-米舍尔酮类似物5。

  DOI：

  10.1021/jo0478499

文献信息

• The First Total Synthesis of (−)-Methyl Barbascoate
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kenta Hamano、Masato Nozawa、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Fusao Kido

  DOI：10.1021/jo0478499

  日期：2005.3.1

  The neo-trans-clerodane natural product, (−)-methyl barbascoate 1, has been synthesized for the first time starting from the known ketone 6 derived from (R)-(−)-Wieland−Miescher ketone analogue 5.

  所述新-反式-clerodane天然产物，（ - ） -甲基barbascoate 1，已合成的第一次从已知酮起始6从（派生- [R ） - （ - ） -维兰德-米舍尔酮类似物5。