3-(dodecylthio)isobenzofuran-1(3H)-one | 102315-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(dodecylthio)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-dodecylmercapto-phthalide；3-Dodecylmercapto-phthalid
• CAS: 102315-10-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂S
• 分子量: 334.523
• InChiKey: CLVAEMUDUREZDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 3-(dodecylthio)isobenzofuran-1(3H)-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-(cyclohexylamino)-4-(dodecylthio)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4介导的形式的硫-Passerini反应制备噻吩化物衍生物

  摘要：

  通过将Passerini反应正式扩展为硫代羰基衍生物，公开了直接制备硫代邻苯二甲酸酯的方法。该方法涉及中间体形成硫烷基-邻苯二甲酰和四氯化钛介导的异氰酸酯插入反应。当使用叔丁基硫醇时，由于叔丁基的去保护，分离了由1，5-Mumm重排产生的硫代邻苯二酚。由于TiCl 4的多方面活性，所有步骤可方便地在一个锅中进行，直接从2-甲酰基苯甲酸，叔丁基硫醇和各种异氰酸酯开始。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01937
• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 、 十二硫醇 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-(dodecylthio)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4介导的形式的硫-Passerini反应制备噻吩化物衍生物

  摘要：

  通过将Passerini反应正式扩展为硫代羰基衍生物，公开了直接制备硫代邻苯二甲酸酯的方法。该方法涉及中间体形成硫烷基-邻苯二甲酰和四氯化钛介导的异氰酸酯插入反应。当使用叔丁基硫醇时，由于叔丁基的去保护，分离了由1，5-Mumm重排产生的硫代邻苯二酚。由于TiCl 4的多方面活性，所有步骤可方便地在一个锅中进行，直接从2-甲酰基苯甲酸，叔丁基硫醇和各种异氰酸酯开始。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01937

文献信息

• TiCl4-Mediated Synthesis of 3,4-Hetero-Disubstituted Isocoumarins by Means of Isocyanide Insertion Reactions
  作者：Laurent El Kaïm、Laurence Grimaud、Maxime Vitale、Sudipta Ponra、Aude Nyadanu、Sylvie Maurin

  DOI：10.1055/s-0036-1591733

  日期：2018.3

  Abstract The isocyanide insertion into sulfanyl-phthalides under Lewis acid conditions is reported with full details. This sequential three-component reaction affords a new straightforward and highly convenient method for the preparation of 3-amino-4-sulfanyl isocoumarins, the potential of which is still unexplored. The isocyanide insertion into sulfanyl-phthalides under Lewis acid conditions is reported

  摘要 报道了在路易斯酸条件下将异氰酸酯插入到硫烷基-邻苯二甲酸酯中的详细信息。这种顺序的三组分反应为制备3-氨基-4-硫烷基异香豆素提供了一种新的直接且高度方便的方法，该方法的潜力尚未得到开发。 报道了在路易斯酸条件下将异氰酸酯插入到硫烷基-邻苯二甲酸酯中的详细信息。这种顺序的三组分反应为制备3-氨基-4-硫烷基异香豆素提供了一种新的直接且高度方便的方法，该方法的潜力尚未得到开发。
• Reactions of Phthalaldehydic Acid
  作者：D. D. WHEELER、D. C. YOUNG、D. S. ERLEY

  DOI：10.1021/jo01356a022

  日期：1957.5