2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)hexahydroisoindole-1,3-dione | 14166-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)hexahydroisoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；cis-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；3-(Cyclohexan-1,2-cis-dicarboximido)-piperidin-2,6-dion；(3aR,7aS)-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 14166-19-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• 分子量: 264.281
• InChiKey: IWKLKPPKVNKYPD-JVHMLUBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-氨基-2-(Boc-氨基)-5-酮基戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)hexahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  免疫调节药物类似物的有效合成使得结构-降解关系的探索成为可能。

  摘要：

  免疫调节药物 (IMiD) 沙利度胺、泊马度胺和来那度胺已被批准用于治疗多发性骨髓瘤多年。最近，它们作为 E3 连接酶招募元件用于小分子诱导的蛋白质降解，引起了人们对 IMiD 合成和功能化的兴趣重新兴起。传统的 IMiD 合成遵循具有多个纯化步骤的逐步路线。在此，我们描述了一种无需纯化的新型一锅合成法，可快速获得多种 IMiD 类似物。 IMiD 靶蛋白 cereblon (CRBN) 的结合研究揭示了狭窄的结构活性关系，仅少数化合物在泊马度胺和来那度胺范围内显示出亚微摩尔结合亲和力。然而，可以鉴定两种 IMiD 类似物的抗增殖活性以及 Aiolos 降解作用。这项研究为了解此类分子的结构-降解关系提供了有用的见解，并为 IMiD 合成提供了一种快速而可靠的方法。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800271

文献信息

• A Novel Green Synthesis of Thalidomide and Analogs
  作者：Ellis Benjamin、Yousef M. Hijji

  DOI：10.1155/2017/6436185

  日期：——

  compounds involve multiple steps and extensive workup procedures. Described herein is an efficient microwave irradiation green synthesis method that allows preparation of thalidomide and its analogs in a one-pot multicomponent synthesis system. The multicomponent synthesis system developed involves an array of cyclic anhydrides, glutamic acid, and ammonium chloride in the presence of catalytic amounts

  目前正在研究沙利度胺及其衍生物的抗血管生成、免疫调节和抗癌特性。目前用于合成这些化合物的方法涉及多个步骤和广泛的后处理程序。本文描述了一种有效的微波辐射绿色合成方法，其允许在一锅多组分合成系统中制备沙利度胺及其类似物。开发的多组分合成系统包括一系列环酐、谷氨酸和氯化铵，在催化量的 4-N,N-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下，在几分钟内以良好的分离产率生产沙利度胺和结构相关的化合物。
• NEW CRBN MODULATORS
  申请人：Dana Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3813834A1

  公开（公告）日：2021-05-05