N-{(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[2-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-ethoxy]-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl}-2,2,2-trifluoro-acetamide | 660438-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[2-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-ethoxy]-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl}-2,2,2-trifluoro-acetamide
• CAS: 660438-53-9
• 化学式: C₃₁H₂₉F₃N₂O₈S
• 分子量: 646.641
• InChiKey: NDVKLQHJWSUFLE-PADYGVHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  125.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[2-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-ethoxy]-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl}-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[2-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]ethoxy]-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]-2-fluoro-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型嵌合支架可扩展受体空间的探索：广泛筛选的混合β-d-葡萄糖-苯并二氮杂卓结构。酰胺烷基化对环化反应过程的影响

  摘要：

  设计，合成并功能化了新的分子平台，该平台是两个支架（β- d-葡萄糖和苯并二氮杂hybrid）的杂交体，每个支架都可以结合几种蛋白质，可以用作广泛生物学筛选的探针。在这里，我们描述了这些新型嵌合支架的合成和化学性质。尝试将官能化的类似物（-）- 96和（-）- 97环化，得到相应的二聚体（-）- 98和（-）- 99在各种反应条件下，甚至在浓度仅为0.001 N的情况下也是如此。考虑到影响酰胺键构象的因素及其对环化反应的影响，我们使酰胺键烷基化。如所预期的，N-甲基衍生物（-）- 110的环化仅提供了单分子环化产物（+）- 111。这些化合物现在才进行广泛的筛选，因此目前代表着“勘探库”。

  DOI：

  10.1021/jo0352068
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[2-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-ethoxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-{(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[2-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-ethoxy]-8-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl}-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型嵌合支架可扩展受体空间的探索：广泛筛选的混合β-d-葡萄糖-苯并二氮杂卓结构。酰胺烷基化对环化反应过程的影响

  摘要：

  设计，合成并功能化了新的分子平台，该平台是两个支架（β- d-葡萄糖和苯并二氮杂hybrid）的杂交体，每个支架都可以结合几种蛋白质，可以用作广泛生物学筛选的探针。在这里，我们描述了这些新型嵌合支架的合成和化学性质。尝试将官能化的类似物（-）- 96和（-）- 97环化，得到相应的二聚体（-）- 98和（-）- 99在各种反应条件下，甚至在浓度仅为0.001 N的情况下也是如此。考虑到影响酰胺键构象的因素及其对环化反应的影响，我们使酰胺键烷基化。如所预期的，N-甲基衍生物（-）- 110的环化仅提供了单分子环化产物（+）- 111。这些化合物现在才进行广泛的筛选，因此目前代表着“勘探库”。

  DOI：

  10.1021/jo0352068