2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,3-dicarbonitrile | 1028108-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 1028108-04-4
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂N₃
• 分子量: 342.227
• InChiKey: AMNCTKHSHLEBNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-4-(3,4-dichlorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,4,5,6,7,8-六氢喹啉和5,6,7,8-四氢萘：针对微管蛋白秋水仙碱结合位点的新型抗肿瘤药。

  摘要：

  新系列的2-氨基-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-腈3a，b和2-氨基-5,6,7,8-四氢萘-1,3-二腈4a-h合成并评估其抗肿瘤活性。对HepG2，HCT-116和MCF-7癌细胞的新成员进行体外抗肿瘤筛选显示，四氢萘-1,3-二碳腈4c对三种测试的癌细胞具有最高效力（IC50 = 6.02、8.45和6.28 µM ， 分别）。此外，4c对WI38和WISH正常细胞显示出低细胞毒性（IC50分别为51.78和42.36 µM），可以用作有效的选择性抗肿瘤药。进一步研究了化合物4c对微管蛋白聚合，细胞周期不同阶段，凋亡和胱天蛋白酶3/9水平的影响。结果表明，类似物4c具有良好的微管蛋白聚合抑制活性（IC50 = 3.64μM）。此外，它在G2 / M期诱导受试癌细胞的大量积累，并主要通过凋亡诱导细胞死亡。此外，它在HepG2和HCT-116细胞中的caspase-3水平明显升高

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103831

文献信息

• Efficient NaOH-Catalyzed Reaction of Aromatic Aldehyde, Cyclic Ketones, and Malononitrile Under Solvent-Free Conditions Using a Grinding Method
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Hong Jiang、Shujiang Tu

  DOI：10.1080/00397910802164724

  日期：2008.9.29

  Abstract An efficient and facile synthesis of 2,6-dicyanoanilines via a one-pot reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and cyclic ketones in the presence of NaOH under solvent-free conditions using a grinding method has been developed. Compared with the classical reaction conditions, the new synthetic method has the advantages of excellent yields, shorter reaction times, and mild reaction conditions

  摘要 已开发出一种在 NaOH 存在下，在无溶剂条件下使用研磨法通过芳香醛、丙二腈和环酮的一锅反应高效、简便地合成 2,6-二氰基苯胺的方法。与经典反应条件相比，新合成方法具有收率高、反应时间短、反应条件温和等优点。