(2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid benzyl ester | 136312-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl threo-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate；benzyl (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 136312-66-8
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: QSTGJJLUXSDCQY-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid benzyl ester 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 methyl 3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性（酰氧基）硼烷配合物的催化不对称羟醛型反应

  摘要：

  在 20 mol% 的由 BH3·THF 和手性单-O-酰化酒石酸制备的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物存在下，非手性甲硅烷基烯醇醚或烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性和非对映选择性高。此外，通过使用由3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的10-20mol%的CAB配合物，可以在不降低对映选择性的情况下提高羟醛型反应的反应性。通过使用由邻苯氧基苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的 20 mol% 的 CAB 配合物，还可以在不降低化学产率的情况下提高对映选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.3483
• 作为产物：
  描述：

  (2S)ethyl N-[2R,3R-(3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionyl)]-4,4-dimethylpyroglutamate 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Nucleophilic Attack on N-Acyl Derivatives of (S)-Ethyl 4,4-Dimethyl Pyroglutamate (DMPG)

  摘要：

  [GRAPHICS]Heteronucleophiles and C-nucleophiles chemoselectively react with n-acyl (S)-ethyl 4,4-dimethyl pyroglutamate (DMPG) affording esters, amides, and ketones in high yield. The intramolecular process allows the stereoselective formation of beta-hydroxy acids likely by formation and ring opening of the corresponding beta-lactones.

  DOI：

  10.1021/ol034847m

文献信息

• Platinum(II) complex-catalyzed enantioselective aldol reaction with ketene silyl acetals in DMF at room temperature
  作者：Syun-ichi Kiyooka、Satoshi Matsumoto、Tomonori Shibata、Kei-ichi Shinozaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.036

  日期：2010.3

  catalyze the enantioselective aldol reaction of aldehydes with ketene silyl acetals in DMF at room temperature. The platinum(II) complex-catalyzed the enantioselective aldol reaction of aldehydes with 1-methoxy-2-methyl-(1-trimethylsilyloxy)propene gave the corresponding aldols in high yields with enantioselectivity up to 92%. With 5 mol % loading of the complexes, the enantioselective aldol reaction of aldehydes

  [（R）-binap} Pt（μ-OH）] 2 2X是一种弱路易斯酸，在室温下可以催化醛与烯酮甲硅烷基缩醛的对映选择性醛醇缩合反应。铂（II）配合物催化醛与1-甲氧基-2-甲基-（1-三甲基甲硅烷基氧基）丙烯的对映选择性醇醛缩合反应以高收率得到相应的醇醛，对映选择性高达92％。配合物的负载量为5 mol％时，醛与1-苄氧基-1-（三甲基甲硅烷氧基）丙烯的对映选择性羟醛反应在含有10％HMPA的DMF中顺利进行，从而主要得到对映选择性高达89％的抗丙酸酯，无论甲硅烷基亲核体的几何形状。
• Catalytic Generation of Activated Carboxylates:  Direct, Stereoselective Synthesis of β-Hydroxyesters from Epoxyaldehydes
  作者：Kenneth Yu-Kin Chow、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja047407e

  日期：2004.7.1

  The catalytic generation of activated carboxylates from epoxyaldehydes enables the direct, stereoselective synthesis of beta-hydroxyesters under mild, convenient reaction conditions. In addition to providing a new method for the synthesis of anti-aldol adducts, this chemistry unveils a mechanistically viable solution to the catalytic, waste-free synthesis of esters.

  从环氧醛催化生成活化的羧酸盐能够在温和、方便的反应条件下直接、立体选择性地合成 β-羟基酯。除了提供合成抗羟醛加合物的新方法外，这种化学反应还为酯类的催化、无废物合成提供了一种机械可行的解决方案。
• The E/Z geometry of the enolate component determines face selection of the aldehyde component in chiral diazaborolidine-directed enantioselective aldol coupling
  作者：E.J. Corey、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60765-7

  日期：1993.3

  An analysis of the effect of enolate geometry on transition-state energy explains the stereochemistry of aldol reactions of acetate and propionate esters with aldehydes using as reagent the chiral diazaborolidine 1.

  烯醇盐几何形状对过渡态能量的影响的分析解释了使用手性二氮杂硼烷1作为试剂的乙酸酯和丙酸酯与醛的醛醇缩合反应的立体化学。
• A novel DMAP-promoted oxazolidinethione deacylation. Application for the direct conversion of the initial chiral thioimide aldols to various ester protecting groups
  作者：Dah-Wei Su、Ying-Chuan Wang、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00710-8

  日期：1999.5

  DMAP (4-(dimethylamino)pyridine) promoted nucleophilic cleavage of the initial chiral thioimide aldols can be directed to form various ester protecting groups without causing racemization of the newly created stereocenters. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Aldol-Type Reactions Using a Chiral (Acyloxy)borane Complex
  作者：Kazuaki Ishihara、Tohru Maruyama、Makoto Mouri、Qingzhi Gao、Kyoji Furuta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.3483

  日期：1993.11

  In the presence of 20 mol% of a chiral (acyloxy)borane (CAB) complex prepared from BH3·THF and a chiral mono-O-acylated tartaric acid, achiral silyl enol ethers or ketene silyl acetals react with achiral aldehydes to afford the corresponding aldol-type adducts in good yields with high enantio- and diastereoselectivities. Furthermore, the reactivity of aldol-type reactions can be improved without reducing

  在 20 mol% 的由 BH3·THF 和手性单-O-酰化酒石酸制备的手性（酰氧基）硼烷（CAB）配合物存在下，非手性甲硅烷基烯醇醚或烯酮甲硅烷基缩醛与非手性醛反应得到相应的醛醇型加合物产率高，对映选择性和非对映选择性高。此外，通过使用由3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的10-20mol%的CAB配合物，可以在不降低对映选择性的情况下提高羟醛型反应的反应性。通过使用由邻苯氧基苯基硼酸和手性酒石酸衍生物制备的 20 mol% 的 CAB 配合物，还可以在不降低化学产率的情况下提高对映选择性。