Benzyl 7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carboxylate | 436153-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carboxylate
• CAS: 436153-24-1
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₃Si
• 分子量: 361.557
• InChiKey: SKQRUYPAVQYJHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carboxylate 在 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二异丁基氢化铝 、 (R,R)-(+)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 147.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.6]dodec-9-ene System in Marine Natural Toxins

  摘要：

  介绍了氮杂螺[5.6]十二-9-烯体系的不对称形成。在 Cu(II) 和 (S,S)-tBu-BOX 复合物存在下，δ-亚甲基己内酰胺和二烯的 Diels-Alder 反应产生了所需的螺环化合物，具有良好的外向选择性和优异的对映选择性。这些外加成物可用于合成海洋天然毒素，包括相应的环状亚胺分子。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20451
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 Benzyl 7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3,4,5-tetrahydroazepine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.6]dodec-9-ene System in Marine Natural Toxins

  摘要：

  介绍了氮杂螺[5.6]十二-9-烯体系的不对称形成。在 Cu(II) 和 (S,S)-tBu-BOX 复合物存在下，δ-亚甲基己内酰胺和二烯的 Diels-Alder 反应产生了所需的螺环化合物，具有良好的外向选择性和优异的对映选择性。这些外加成物可用于合成海洋天然毒素，包括相应的环状亚胺分子。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20451

文献信息

• Asymmetric Construction of the Azaspiro[5.6]dodec-9-ene System in Marine Natural Toxins
  作者：Jun Ishihara、Mariko Horie、Yoshikatsu Shimada、Shingo Tojo、Akio Murai

  DOI：10.1055/s-2002-20451

  日期：——

  The asymmetric formation of azaspiro[5.6]dodec-9-ene system is described. The Diels-Alder reactions of an α-methylene caprolactam and diene in the presence of a Cu(II) and (S,S)-tBu-BOX complex afford the desired spirocyclic compounds with good exo-selectivity as well as excellent enantioselectivity. These exo-adducts would be applicable to the synthesis of marine natural toxins including the corresponding cyclic imine moiety.

  介绍了氮杂螺[5.6]十二-9-烯体系的不对称形成。在 Cu(II) 和 (S,S)-tBu-BOX 复合物存在下，δ-亚甲基己内酰胺和二烯的 Diels-Alder 反应产生了所需的螺环化合物，具有良好的外向选择性和优异的对映选择性。这些外加成物可用于合成海洋天然毒素，包括相应的环状亚胺分子。